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辣椒碱的提取和合成研究
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辣椒制品辣度分级及辣椒碱的抑菌分析.pdf58页
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硕士学位论文
辣椒制品辣度分级及辣椒碱的抑菌研究
姓名：安中立
申请学位级别：硕士
专业：微生物学
指导教师：贺稚非
座机电话号码
辣椒制品辣度分级及辣椒碱的抑菌研究
食品微生物与发酵工程专业硕士研究生安中立
指导教师 贺稚非博士教授
辣椒 C和耙姗口刀刀““小工．蔓"．C加舾c鲫括 因其营养丰富，适应范围广，在世界各地种
植广泛，是世界上最普及的消费香料，广泛应用于世界各地的流行食品中，目前世界上有近
3／4的人经常食用辣椒或辣椒制品。我国是世界辣椒生产大国，产量居世界首位。随着农业产
业结构调整，年产干辣椒60多万吨，产值近60亿元，已成为农民致富的重要经济作物之一。
但辣椒在贮藏过程中易发生霉变，产生虫害，会造成大量的损失和浪费。目前市面上出售的
各种辣椒及辣椒制品大都没有标识出辣度，辣椒碱的具体含量不清楚，不同的生产厂家生产
的同一产品，其辣椒碱的含量也有很大的差异，因此有必要加强对辣椒的精深加工，规范产
品辣度标准，提高产品的附加值。辣椒碱除了是辣椒及其制品中辛辣味的主要物质外，还是
一种十分重要的生理活性物质，有着广泛的应用。为此，本研究对辣椒中的辣椒碱提取工艺
进行了探索，并通过对辣椒制品辣度分级和辣椒碱抑菌效果的研究，期望能找到一种符合现
代食品工业对绿色、健康追求的天然复合产品，既能在食品生产
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辣椒碱在未来生物农药中的应用前景相当广阔
辣椒碱在未来生物农药中的应用前景相当广阔& & 辣椒碱又名辣素，其化学名称为8-甲基-N-[(4-羟基-3-甲氧基苯基]-(反)-6-壬烯基酰胺。是从天然植物辣椒中提炼而制得，纯品为白色晶体，熔点65℃，几乎不溶于冷水，易溶于乙醇、丙酮等溶剂中。由于辣椒碱来源于纯天然，而且药理活性特殊，国外开发应用的时间较长，在生物农药中的新用途不断被开发，其市场发展前景相当广阔。 　　在生物农药领域中，该产品作为新型绿色农药具有良好的触杀、驱避作用，对农作物虫害防治可达到药效高、持效长和可降解的特点，是21世纪中的新型环保型生物。早在1991年美国环保局(EPA)就已经确认辣椒素及其制品为生化农药，并免除了施用于水果、蔬菜及谷物上残留量的限制，从而使其在农药中的市场用量剧增。我国的厦门南草坪生物工程有限公司通过长期的试验研究，通过对该产品进行优化筛选混配，已开发出乳剂型产品，并通过了农业部农药检定所定点田间药效验证，得到了推广应用。目前，该公司已取得了国家的发明专利，并已建成了规模型的生产装置。　　由于长时期以来，国内外还无法实现人工合成具有生理活性的辣椒碱产品，因此只能通过物理萃取的方法从辣椒中制得该产品。传统的方法是采用有机溶剂作为萃取剂进行提取，该工艺需要经过多达11次的分相处理，再加上产品有溶剂残留，使其在农药中的应用范围受到了严重的限制。近年以来，随着超临界CO2萃取分离技术的发展，已成功实现了该技术在制取辣椒碱产品上的应用，不但简化了生产工艺，而且制得的产品在色泽和味觉等方面得到了长足的改善和提高，同时还避免了辣椒本身的青草味，提高了产品的档次和市场应用范围。与此同时，在提取辣椒碱后的废渣综合利用上也得到了突破，做到了整个生产过程无废弃物排放，无环境污染，是真正意义上的绿色生产工艺。　　该产品在市场需求上，随着在农药、医药、食品添加剂等领域中的不断推广应用，其市场需求量连年增加，目前全世界的保守市场需求量已超过4000吨/年，而世界总生产能力尚不足2000吨/年，需求缺口高达50%。尤其是近年以来，该产品异常走俏，曾一度因产品极其紧缺而致使产品售价高达4万美元/kg，目前国际市场的价格维持在3.0~4.0万美元/kg，并且受供应情况波动较大。在经济以及医药健康水平发达的美国、西欧、日本、韩国等国家和地区是该产品的主要消费市场。目前，世界市场大致上的消费构成为：医药领域占60%左右，农药占15%左右。　　我国辣椒碱的生产应用尚处于起步阶段，现在生产能力为200t/a，产品以出口为主。主要生产厂家有：湖北襄樊市襄西化学工业有限公司、河北武安珍妍天然色素有限公司等几家小规模生产企业，由于在国内还未实现在医药、农药等领域中的大量应用，因此目前仅限于少量的低浓度产品应用于高档食品添加剂领域，其余大部分产品出口到日本、韩国、美国等国家中。但是目前该产品在农药领域中的应用已在国内取得突破，乳剂型农药产品已推向市场。随着人们健康环保意识的加强，天然绿色蔬菜已成为人们餐桌的首选，对农药的残留标准要求越来越高，因此为低残留、高效的绿色环保型辣椒碱杀虫剂提供了广阔的市场发展空间。据农业部统计，经大力推广后，到2010年该杀虫剂原料药的市场需求量可达到1000t/a左右。我国是拥有13亿人口的发展中大国，其潜在的消费市场不可估量，我国的辣椒的产量都在1000万t/a以上，原料来源丰富，但是深加工开发利用不足，因此辣椒碱产品在国内未来的发展前景光明，市场开发前景十分看好。
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发篇文章助助兴-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------摘& 要： 辣椒碱是辣椒果实中的主要呈辣物质，它是一种极度辛辣的香草酰胺类生物碱，因其在工农业生产上有广泛的应用价值，故关于它的研究非常活跃。笔者介绍辣椒碱的理化性质、代谢生理、提取、分析测定以及抗菌杀虫作用等方面的研究现状及进展，并提出了今后的研究重点。关键词：辣椒碱；生物合成；分析测定；抗菌作用；杀虫作用中图分类号：Q58& & & & & 文献标识码：A& & & & & & 文章编号：05)01-0084-04Research summarization on capsaicinAbstract: Capsaicin is the essential pungent substance in the fruit of capsicum. It is a kind of very pungent vanilla-amide alkaloid. Because it is worthy in agriculture and industry, the research on it is flourishing. The paper was put on research summarization of capsaicin concerning its physical and chemical characteristics, biosynthesis, extraction, analysis, determination, anti-microbial and insecticidal effect. The focal point and direction in the future were also discussed.Key words: C B Analys Anti-microbial and insecticidal effect辣椒碱又称辣椒素(capsaicin)，是茄科植物辣椒（Capsicum frutescens）果实中的主要呈辣物质。辣椒碱长期被当作优质的调味品和理想的镇痛药物在食品行业和临床医药上使用[1～5] 。1996年和1997年美国和日本先后报道了关于辣椒碱在农药方面的应用[6]。随后，国内外在辣椒碱的开发方面做了大量工作。因此，对辣椒碱的性质、特点、制取方法、分析测定方法进行深入研究将对工农业生产都具有重要意义。1辣椒碱的理化性质辣椒碱是一种极度辛辣的香草酰胺类生物碱[1]。其化学结构名称为：[(4-羟基-3-甲氧基苯基)-甲基]-8-甲基-(反)-6-壬烯酰胺。纯品为白色片状结晶，熔点为65℃-66℃。易溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿及乙醚中，也可溶于碱性水溶液，在高温下会产生刺激性气体[2]。它可被水解为香草基胺和癸烯酸，因其具有酚羟基而呈弱酸性，且可与斐林试剂发生呈色反应[7]。2辣椒碱在植物体内的合成部位辣椒碱最早由Thres[8]从辣椒果实中分离出来，并被它命名。辣椒碱在辣椒植株中的合成部位曾是一个颇具争议的问题，上个世纪60年代，有的学者认为种子是辣椒碱的合成部位，也有的学者认为子房隔膜上的有些腺体细胞可以分泌辣椒素[9]。Iwai等[10]利用同位素示踪技术对辣椒碱的形成和积累部位作了详细的研究，认为辣椒碱主要在果实胎座的表皮细胞的液泡中形成积累，并通过子房隔膜运输到果肉表皮细胞的液泡中积累。辣椒碱在果实中的积累受到合成与降解的共同调节，其中辣椒碱合成酶是辣椒碱合成的关键酶，过氧化物酶(POD)则在降解过程中起主导作用。所以辣椒碱的积累与辣椒碱合成酶的活性的高低呈正相关关系[11],而与过氧化物酶呈负相关关系[10]。另外，辣椒碱的含量一般占干果果实的0.1～0.4%，因品种、成熟程度、气候条件、栽培条件等的不同而有所差异。总的说来，辣椒碱随着辣椒成熟程度的增加而积累，其含量是评定辣椒品质的重要指标[9]。3& 辣椒碱的提取早期辣椒碱的提取用鲜红的干辣椒，经粉碎后用有机溶剂抽提，浓缩后得到一种红色至橙红色的油状液体。这种油状液体称辣椒油树脂（capsicumoleonsin）,其中含有辣椒碱，二氢辣椒碱、正二氢辣椒碱和高二氢辣椒碱、辣椒红色素、胡萝卜素及酒石酸、苹果酸、柠檬酸等多种成份。一般占干重的15%左右。辣椒油树脂再经乙醚、稀乙醇和碱性水溶液，或用石油醚、二氯乙烷等溶剂进一步抽提后，经石油醚或正乙烷结晶可得粗辣椒碱结晶[2]。目前，对辣椒碱的提取主要有乙醇法、丙酮法、酸碱法、超临界CO2萃取法等方法[13]。王中秋等[14]人试验了4种从干辣椒中提取辣椒素的方法，高效液相色谱分析及定量测定辣椒素提取率表明，丙酮温浸提取法最佳。施飞群[15,16]采用高浓度乙醇提取辣椒红色素，低浓度乙醇提取辣椒碱的方法，从干辣椒中分别提取出6～8%的辣椒碱和3～4%的辣椒红色素。曾仕廉[17]等人用丙酮、石油醚、95%乙醇提出辣椒油树脂，再用乙醚作为结晶溶剂，得到辣椒碱结晶，经硅胶柱层析纯化，得到辣椒碱纯品。张世文[18，3]等人以辣素为原料，将辣素溶于1%的NaOH溶液中，以2%的H2SO4酸化，正乙烷萃取并浓缩得到辣椒碱类化合物粗品，粗品溶于NaOH溶液中，用离子交换法，以乙醇－乙酸乙酯洗脱、浓缩、结晶得到辣椒碱类化合物晶体。超临界CO2萃取技术从20世纪40年代起逐步应用于工业生产，目前作为精细化工的一项高新技术已在化工、食品、医药、香精生产上得到了广泛应用[7，19]。周端美[19]等人对红辣椒进行超临界CO2萃取，用循环法测定了辣椒红色素及辣椒碱在超临流体中的溶解度，并对以水、乙醇、丙酮为夹带剂的萃取效果进行了比较,得出了几种夹带剂对辣椒碱溶解度增大效应及选择性作用顺序为水、乙醇、丙酮。张彦雄[24]等人应用超临界CO2萃取技术和传统有机溶剂法相结合成功地解决了辣椒碱的工业化生产问题,同时提高了产品质量，降低了生产成本。陈猛[21]等人以乙醇为萃取剂，对微波法萃取干辣椒中的辣椒素进行了研究，与萃取产率较高的乙醇室温浸取法和丙酮温浸法作了比较。表明微波萃取法产率高、萃取速度快、效率高。据报道 Albright等和Ravishankar等在利用细胞培养技术制备辣椒碱方面做了有益的尝试[6]，还有Kaga[22]用化学合成方法制备辣椒碱也获得了成功。4& 辣椒碱的分析与测定辣椒碱的分析与测定是辣椒碱研究中的重要环节之一,分析方法主要有柱析层法、薄层层析法(TLC)、气相色谱法（GC）、高效液相色谱法(HPLC)，还有对辣椒碱结晶的紫外吸收光谱(UV)、红外吸收光谱(IR)、质谱(MS)、核磁共振谱（NMR）的研究测定。Jurenitsch[23]等人用GC法分析了粗辣椒碱结晶成份，其中辣椒碱和二氢辣椒碱的含量占76％～96％。Iwai用HPLC测定辣椒果实中不同辛辣成分的含量和保留时间，在给定条件下测得四种辛辣成分，其中最主要的成分是辣椒碱68%，其次是二氢辣椒碱30.4%，它们的保留时间分别是4.50min和4.67min[24]。国内冯锋[25]等人用HPLC法测定了辣椒总碱中辣椒碱和二氢辣椒碱的含量，结果表明辣椒总碱中辣椒碱和二氢辣椒碱的含量约分别为58%和30%。孙进平[26]等人采用逆向高效液相色谱（RP-HPLC）法对辣椒碱样品的主要组分进行了定量测试，分析过程中，辣椒碱的组分与其它杂质达到基线分离，能够定量测出其总含量。Kaga[22]对天然辣椒碱在不同溶剂中的紫外吸收光谱作了研究，紫外光谱显示出辣椒碱苯环上含有的取代基－OH，－OCH3和－CHNHR所固有的特征吸收，在230nm和280nm的附近有两个强吸收峰，并确定纯辣椒碱在270nm和280nm的吸收强度比值为0.60，290nm与280 nm的吸收强度比值为0.53。如果比值偏离这些常数，说明辣椒碱含有其它干扰的化学成分。Crombie等[27]对天然辣椒碱的红外光谱做了测定，图谱显示了辣椒碱类化合物分子官能团所固有的特征吸收：3312（－NH, －OH 重叠）、1682（AmideA C=O）、1556（AmideB）,1660(ph Ⅰ)1515（ph Ⅱ）968cm－1（Trans－doble bond）。吴明光等[24]对辣椒碱做了UV，MS，IR和HPLC测定，测定结果和以上等人的结果相似。林东海[28]等人对天然结晶辣椒碱的NMR谱做了研究，用一维1H NMR谱、1H-1H COSY谱和一维13C NMR谱、DEPT谱研究辣椒碱分子和二氢辣椒碱分子及其混合物，得到1H和13C的化学位移，并采用1H NMR谱测定了天然辣椒碱中辣椒碱和二氢辣椒碱的相对含量。5& 辣椒碱的抗菌杀虫作用在抗菌方面，辣椒碱对蜡样芽孢杆菌(Bacillus cereus)及枯草杆菌(Bacillus subtilis)有显著的抑制作用[29]。杨海燕等[30]的研究表明：辣椒碱能够抑制食品中主要细菌及真菌，如大肠杆菌(Escherichia coli)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcu saureus)、啤酒酵母 (Saccharomyces cerevisiae) 澳大利亚酵母（S. ellipoideus）等，但对霉菌类无抑制作用。辣椒碱在不同的pH值范围内均较稳定，在中性条件下能够很好地发挥抑菌作用；它的抑菌作用在高温下也较稳定[30]。辣椒碱对害虫的触杀作用明显，害虫与辣椒碱接触后即表现麻痹（不活动、不取食）、瘫痪最终死亡的现象；其对害虫也具有胃毒作用，害虫取食后，则抑制解毒酶系，影响消化吸收、干扰呼吸代谢，致使害虫因正常的生理活动受阻而引致生理病变，使生长发育受到抑制而死亡。福建厦门南草坪生物工程有限公司在2001年研制成功了以辣椒碱为原药的杀虫剂。邹华娇[6]的应用9%辣椒碱•烟碱微乳剂防治菜青虫和菜蚜田间试验表明，辣椒碱•烟碱微乳剂对菜青虫和菜蚜均有良好的防治效果。在菜青虫和菜蚜发生期应用9%辣椒碱•烟碱微乳剂750～900g /hm2喷雾防治，防效可达90%以上，持效期对菜青虫7d以上，菜蚜14d以上。刘新[31]等人对辣椒碱对桃蚜的生物活性及其于几种杀虫剂的联合作用进行了研究，结果表明，辣椒碱对桃蚜具有较强的毒力和良好的防治效果，辣椒碱与阿维菌素和三唑磷复配增效明显，而辣椒碱与高效氯氰菊酯复配，拮抗作用明显。6结语与展望从目前国内外的研究实际出发，笔者认为对辣椒碱的研究应该集中以下几点。首先，加强辣椒碱的材料来源途径研究，为辣椒碱工业生产提供优质的原材料保障。加强辣椒品质的改良的研究,运用传统育种和现代植物生物技术或两者相结合的手段培育出辣椒碱含量高的优质品种；加强利用细胞培养技术制备辣椒碱的研究，包括高产细胞系的选育，培养条件的选择及优化方面的研究，得出一种或多种高产的细胞系，以及一套优良的培养方法；加强使用化学合成方法制备辣椒碱技术的研究，形成一条经济实用、辣椒碱得率高的合成途径。目前，辣椒碱主要是从辣椒果实中提取，因此对已有的提取工艺进行改良，得到可操作性强、生产成本低、产量高、质量好的提取工艺，对于降低成本、节约能源、提高产品市场竞争力大有益处。其次，加强其作为药物的制剂加工的研究，使其更能发挥它的药效。关于它的生物活性和药理性质已经有广泛的研究，已经有了较为详尽的综述[32]，这方面的要求并不迫切。还有，加强辣椒碱的抗菌、杀虫活性等在农业应用方面的研究。目前，这方面报道较少，研究有待加强。参考文献:[1]& & 吴明光. 新型长效镇痛药辣椒碱研究进展[J].中国新药杂志.): 10-13.[2]& & 张志栋. 辣椒碱的研究进展[J]. 天津药学, ):24-25. [3]& & 张世文, 汪万法, 陈立义. 离子交换法制备高纯辣椒碱类化合物[J].集美大学学报(自然科学版), ):208-210.[4]& & 张彦雄, 邱建生. 辣椒碱类化合物及脱色辣椒精生产技术研究[J].贵州林业科技, ): 1-8,18.[5]& & 王剑平, 张建国.辣椒碱及其工业生产方法[J].江苏科技信息, 1997(11): 20-21.[6]& & 邹华娇. 9%辣椒碱•烟碱微乳剂防治菜青虫和菜蚜效果试验[J].植物保护, ): 45-47.[7]& & 狄云, 蒋健箴. 辣椒果实中的辣椒素类物质研究进展[J]. 食品科学, ): 30-32.[8]& & 唐胜球, 董小英. 辣椒素的生理功能及应用前景[J].粮油食品科技, ): 25-27.[9]& & 狄云, 蒋健箴, 石正强. 辣椒素类物质的代谢生理研究现状[J]. 中国蔬菜, -50.[10]& & Iwai K, Suzuki T, Fujiwake H. Formation and accumulation of pungent principle of hot pepper fruits, capsaicin and its analogues, in Capsicum annuun var. annuun cv. Karayatsubusa at different growth stages after flowering[J]. Agric Biol Chem. ):.[11]& & Ochoa-Alejo N, Gomez-Peralta J E. Activity of enzymes involved incapsaicin biosynthesis in callus tissue and fruits of chili pepper (Capsicum annuum L.)[J]. J. Plant Physiol, : 147-152.[12]& & Contreras-Padilla M, Yahia E M. 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