Williamson合成法
有机人名反应
Williamson 合成法
卤代烃与醇钠在无水条件下反应生成醚:
如果使用酚类反应,则可以在氢氧化钠水溶液中进行:
卤代烃一般选用较为活泼的伯卤代烃(一级卤代烃)、仲卤代烃(二级卤代烃)以及烯丙型、苄基型卤代烃，也可用硫酸酯或磺酸酯。
本法既可以合成对称醚，也可以合成不对称醚。
&&& 反应一般是按SN2机理进行的：
[1] A. W. Williamson,
J. Chem. Soc., 4, 229 (1852)
[2] F. Ullmann and P. Sponagel, Ber., 38, )
[3] O. C. Dermer,
Chem. Revs., 14, 409 (1934)
[4] C. F. H. Allen and J. W. Gates,
Organic Syntheses , 25, 9 (1945)
[5] R. C. Elderfield, et al.,
J. Amer. Chem. Soc., 72, )
[6] R. H. Baker and W. B., Martin,
J. Org. Chem., 25, )
[7] L. F. Fieser and M. Fieser,
Advanced Organic Chemistry, pp 113, 306 (New York 1961).
厦门大学化学系第七章 卤代烃(1)-88_百度文库
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第七章 卤代烃(1)-88
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你可能喜欢在制备乙基叔丁基醚时,为什么用一溴乙烷与叔丁醇钠可以减少生成烯烃副反应?另一种选择是用乙醇钠和叔丁基溴.是不是只要保持体系低温就可以?_百度作业帮
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在制备乙基叔丁基醚时,为什么用一溴乙烷与叔丁醇钠可以减少生成烯烃副反应?另一种选择是用乙醇钠和叔丁基溴.是不是只要保持体系低温就可以?
在制备乙基叔丁基醚时,为什么用一溴乙烷与叔丁醇钠可以减少生成烯烃副反应?另一种选择是用乙醇钠和叔丁基溴.是不是只要保持体系低温就可以?
即使低温,叔丁基溴很容易发生消除反应得到烯烃,所以不可行.一般而言,Williamson合成法中只能选用伯卤代烷与醇钠为原料.在强碱作用下,伯卤代烷的消除反应要比仲、叔卤代烷难.醇钠既是亲核试剂,又是强碱,仲、叔卤代烷（特别是叔卤代烷）在强碱条件下主要发生消除反应而生成烯烃.Williamson反应溶剂一般使用DMF、DMSO等非质子极性溶剂,若使用乙醇一类的质子极性溶剂则非常容易让卤代烃发生消除反应.}