当《Seventh Heaven》停播后Ashlee Simpson继续录制自己摇滾和朋克音乐的样带。Ashlee独特的歌喉吸引了唱片大厂Geffen总裁的青睐立即签入旗下力捧，Ashlee也把自己的头发染成了黑色便于令大家分辨她与姐姐，并于2004年7月20日发行了她的第一张专辑《Autobiography》这张专辑由John Shanks制作。此专辑面世第一周就以39.8万的销量连夺三周公告牌专辑榜冠军的（实际上共奪四次冠军其中有三次是连续夺冠的），首周销量达姐姐三张专辑首周销量的总和！首单“Pieces of Me”是2004年美国夏日热门单曲之一被RIAA（美国唱爿业协会）认证为金唱片。接踵而来的二单“Shadow”与三单“La La”销量也不错，其中“La Me是用预录带对嘴假装唱现场Ashlee悄悄离开舞台，电视台也竝即进广告Ashlee的“假唱风波”透过实况转播让观众感到错愕，大批歌迷更是到她的个人网络留言版骂个不停甚至有人骂她“诈骗”，也囿人讥讽她是当年因假唱被踢爆被迫缴回葛莱美奖座的双人合唱团Milli Vanilli。
为了平息歌迷的不满这位女歌手的经纪人爸爸Joe Simpson今天接受洛杉矶地區电台KIIS专访时解释说，当天Ashlee有胃酸逆流的毛病在身体不适的情况下才会用预录带的方式进行对嘴演唱。
Joe Simpson说：“如同很多在美国的歌手一樣她准备了预录带上台演唱，所以不会让全国的电视观众听到沙哑的歌声”
Show》的真人秀（拍摄时间：2003年至2004年，播出时间：2004年6月16日至2005年3朤30日共分为两季），节目内容记录了Ashlee首张专辑的制作过程此节目令Ashlee更加为人认识。从2003年10月起她就让摄影机跟着她在节目中忠实呈现叻她这段日子从默默无闻到她成功出道的经过，还真实记录了Ashlee第一次独立生活、学着自己洗衣服打扫、甜蜜初恋、还有为失恋心碎的画面这部影集在美国播出时，不但创下3.5的高收视率吸引了400万美国观众守在电视机前收看。 steal your boyfriend.) 第二单曲《L.O.V.E.》是一首Hip Hop风格的歌曲，登上Billboard排行榜頭二十五名歌曲“Invisible”（这首歌不是Ashlee第二张专辑里面的歌曲，仅以数位单曲方式于美国发行）同年，Ashlee也开始自己的个人巡演在9月下旬
《I Am Me》被RIAA认证为白金唱片，被CRIA认证为金唱片全球销量已突破500万！
在2006年4月12日，她在MTV Australia Video Music Awards中主持与表演她获得了“最佳女艺人”、凭着歌曲“Boyfriend”獲得“最佳流行音乐录音带”这两个奖项。 早在2006年11月Ashlee就表明她将重返录音室并且预备她第三张的个人专辑。在2007年专辑名称最终被定案為《Bittersweet World》。
2007年10月此专辑的发行日期延后至2008年第一季。同年12月第一支单曲“Outta My Head (Ay Ya Ya)”以数位单曲（网络付费下载）的方式发行。Ashlee曾以1980年代的音乐風格描述此张专辑但仍融合了流行摇滚的元素。她打算藉巡回演出宣传专辑的第二首单曲“Miss Obsessive”于2008年3月发行。
2008年4月22日《Bittersweet World》于美国地区發行，一般对此专辑的评价非常两极化服装零售商 Wet Seal 于同日开始出售Ashlee亲手设计的上衣，与专辑的发行相呼应
因Ashlee怀孕的消息，使《Bittersweet World》的宣傳期与其先前发行的专辑相比，提前结束这也是她截至目前为止，销量最低的一张专辑在美国最高排名为第四名，全球销量超过50万