第1篇:无机化学的课件
无机化学是研究无机化合物的化学,是化学领域的一个重要分支。
1、熟悉无机化学实验规则和要求
2、领取无机化学实验常用仪器,熟悉其名称,规则,了解使用注意事项。
3、学习并练习常用仪器的洗涤和干燥方法
1、对照清单认领仪器,清点装置
为了使实验得到正确的结果,实验所用的玻璃仪器必须是洁净的,有些实验还要求是干燥的,所以需对玻璃仪器进行洗涤和干燥。要根据实验要求、污物*质和玷污的程度选用适宜的洗涤方法。玻璃仪器的一般洗涤方法有冲洗、刷洗及*剂洗涤等。对一般沾附的灰尘及可溶*污物可用水冲洗去。洗涤时先往容器内注入约容积1/3的水,稍用力振荡后把水倒掉,如此反复冲洗数次。
当容器内壁附有不易冲洗掉的污物时,可用毛刷刷洗,通过毛刷对器壁的摩擦去掉污物。刷洗时需要选用合适的毛刷。毛刷可按所洗涤的仪器的类型,规格(口径)大小来选择。洗涤试管和烧瓶时,端头无直立竖毛的*头毛刷不可使用(为什么?)。刷洗后,再用水连续振荡数次。冲洗或刷洗后,必要时还应用蒸馏水淋洗三次。对于以上两法都洗不去的污物则需要洗涤剂或*剂来洗涤。对油污或一些有机污物等,可用毛刷蘸取肥皂液或合成洗涤剂或去污粉来刷洗。对更难洗去的污物或仪器口径较小、管细长不便刷洗时的仪器可用铬*洗液或王水洗涤,也可针对污物的化学*质选用其他适当的*剂洗涤(例如碱,碱*氧化物,碳*盐等可用6mol.l-1hcl溶解)。用铬*洗液或王水洗涤时,先往仪器内注入少量洗液,使仪器倾斜并慢慢转动,让仪器内壁全部被洗液湿润。再转入仪器,使洗液在内壁流动,经流动几圈后,把洗液倒回原瓶(不可倒入水池或废液桶,铬*洗液变暗绿*失效后可另外回收再生使用)。对玷污严重的仪器可用洗液浸泡一段时间,或者用热洗液洗涤。用洗液洗涤时,决不允许将毛刷放入洗瓶中!(为什么?)倾出洗液后,再用水冲洗或刷洗,必要时还应用蒸馏水淋洗。
仪器是否洗净可通过器壁是否挂水珠来检查。将洗净后的仪器倒置,如果器壁透明,
不挂水珠,则说明已洗净;如器壁有不透明处或附着水珠或有油斑,则未洗净应予重洗。
(1)仪器壁上只留下一层既薄又均匀的水膜,不挂水珠,这表示仪器已洗净。
(2)已洗净的仪器不能用布或纸抹。
(3)不要未倒废液就注水
(4)不要几只试管一起刷洗
(5)用水原则是少量多次
晾干:是让残留在仪器内壁的水分自然挥发而使仪器干燥。
烘箱烘干:仪器口朝下,在烘箱的最下层放一陶瓷盘,接住从仪器上滴下来的水,以免水损坏电热丝。
烤干:烧杯,蒸发皿等可放在石棉网上,用小火烤干,试管可用试管夹夹住,在火焰上来回移动,直至烤干,但管口须低于管底。
气流烘干:试管、量筒等适合在气流烘干器上烘干。
注:带有刻度的计量仪器不能用加热的方法进行干燥。
1、烤干试管时为什么管口略向下倾斜?
答:以免水珠倒流入试管灼热部分,使其炸裂。
2、什么样的仪器不能用加热的方法进行干燥,为什么?
答:有刻度的仪器,因为加热后,会影响仪器的精度。
3、画出离心试管、多用滴管、井穴板、量筒、容量瓶的简图,讨论其规格、主要用途和注意事项。
1、弄清酒精喷灯的构造和原理,掌握正确的使用方法。
2、了解正常火焰部分的温度。
3、学会截断、弯曲、拉制、熔烧玻璃管(棒)的基本*作。
1、穿好实验服,准备做实验。
2、保持台面整洁,实验前先擦净台面。
3、检查工具,仪器:酒精喷灯(一个),石棉网(一个),锉*(一个),长玻管(一根),烧杯,漏斗(一个),工业酒精。
分为座式和挂式酒精喷灯(示意图见书)。座式酒精喷灯的构造:a灯管、b空气调节器、c预热盘、d铜帽、e酒精壶
①添加酒精;烧杯取适量酒精,拧下铜帽,用漏斗向酒精壶内添加酒精,酒精量不超过其体积的2/3。
②预热盘中加适量酒精(盛酒精的烧杯须远离火源)并点燃,充分预热,保*酒精全部气化,并适时调节空气调节器。
③当灯管中冒出的火焰呈浅蓝*,并发出“哧哧”的响声时,拧紧空气调节器,此时可以进行玻管加工了。正常的氧化火焰分为三层:a氧化焰(温度约800~900℃);b还原焰;c焰心;d最高温度点。
④若一次预热后不能点燃喷灯时,可在火焰熄火后重新往预热盘添加酒精(用石棉网或湿抹布盖在灯管上端即可熄灭酒精喷灯),重复上述*作点燃。但连续两次预热后仍不能点燃时,则需用捅针疏通酒精蒸气出口后,方可再预热。
⑤座式喷灯连续使用不应过长,如果超过半个小时,应先暂时熄灭喷灯。冷却,添加酒精后继续使用,在使用过程中,要特别注意安全,手尽量不要碰到酒精喷灯金属部位。
(三)玻璃管的简单加工(弯制15cm60弯管一支,10cm滴管2支)
1、玻璃管的截断和熔光
①锉痕:左手按紧玻璃管(平放在桌面上),右手持锉*,用*的棱适当用力向前方锉,锉划痕深度适中,不可往复锉,锉痕范围在玻管周长的1/6~1/3之间,且锉痕应与玻璃管垂直。
②截断:双手持玻璃管锉痕两端,拇指齐放在划痕背后向前推压,同时食指向外拉。③熔光:将玻管断面斜*入氧化焰上,并不停转动,均匀受热,熔光截面,待玻管加热端刚刚微红即可取出,若截断面不够平整,此时可将加热端在石棉网上轻轻按一下。。
④按上述*作截割15cm、10cm的玻管各一支,并熔光。
①烧管:加热前,先用干抹布将玻管擦净,并小火预热加热时,双手托住玻管,水平置于火焰上,均匀转动,并左右移动,用力要均匀,移动范围稍大,可稍向中间渐推
②弯管:待玻管发黄变软后(不自动弯曲时)自火焰中取出玻管,拇指和食指垂直夹住玻管两端,1~2s后,用“v”字形手法将它准确地弯成所需的角度。弯管的手法是两手在上边,玻璃管的弯曲部分在两手中间的正下方,拇指水平用力于玻管,使玻管弯曲成约120o左右的角。
③然后,分别对m、n部位加热,注意均匀转动,掌握火候,脱离火焰,弯成所需角度。标准的弯管是弯曲部位内外均匀平滑。
(1)烧管,将两端已熔光的10cm长的玻管,按2(a)中的要求在火焰上加热,但烧管的时间要长些,软化程度要大些,玻管受热面积应小些。
注:玻管加热时间与其厚度有很大关系。
(2)拉管:待玻管软化好后,自火焰中取出,沿水平方向向两边边拉边转,使中间细管长约8cm左右为止,并使细管口径约等于1.5mm。
(3)扩口,待拉管截断后,细端熔光,粗端灼烧至红热后,用灼热的锉*柄斜放在管口内迅速而均匀的转动。
1、灼热的玻璃制品,应放在石棉网上冷却,不要放在桌面上,以免烧焦桌面,也不要用手去摸,以免烫伤,未用完的酒精应远离火源,在实验过程中要细致小心,防烫伤,防割伤,防火灾。
2、实验完毕后,应清理台面,玻璃碎渣,未用完的玻管放在指定的容器中,熄灭酒精喷灯,保*台面整洁,待成品冷却后,交给老师,预习报告给老师签字。
3、遇到问题请教老师,及时解决。
1.在切割玻璃时,怎样防止割伤和刺伤手和皮肤?
答:掌握正确的*作方法和谨慎小心地实验态度。
2.烧过的灼热的玻璃管和冷的玻璃和外表往往很难分辨,怎样防止烫伤?
答①:用干抹布包住玻管,用手触摸,可判断。②:用手指*轻轻去触及玻管。
3.制作滴管时应注意此什么?
答:烧管的时间要长些,受热面积应小些。截断后,细端应熔光,粗端应扩口。
4.酒精喷灯火焰分几层?各层的温度和*质是怎样的?怎样讨论?
答:分为三层:氧化焰,还原焰,焰心。氧化焰温度最高,还原焰其次,焰心最低。用一块硬纸片分别*入火焰的三层中,观察被烧焦的部位和程度,可判断各部分温度高低。
第2篇:有机化学课件5
1、了解有机化合物中碳的成键特征。
2、了解**、乙烯、苯等有机化合物的主要*质。
3、了解乙烯、*乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4、了解乙醇、乙*的组成和主要*质及重要应用。5、了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要*质及重要应用。6、了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。7、以上各部分知识的综合应用。
基础知识:【认识有机化合物】
1、无机化合物和有机化合物的划分
无机化合物(简称无机物)通常指不含碳元素的化合物,无机物包括*、碱、盐、氧化物等,另外,单质也属于无机物。有机化合物(简称有机物)是一类含有碳元素的化合物,比如烃及其各种衍生物就是我们常见的有机物。
无机物和有机物的划分不是绝对的,少数含碳化合物*质更像无机物,所以将它们划分为无机物的范畴。中学常见含碳无机物有:①碳的氧化物:co、co2;②碳*及其盐:如h2co3、caco3、nh4hco3等;③碳化物:如sic、cac2等;④其它:如h、na、ks等。
在结构上:通常由c原子结合形成分子骨架,其它原子或原子团以共价键结合在碳骨架上;每种原子通常以特定的价键数与其他原子结合(c-4,o-2,h-1);绝大多数属于共价化合物,往往形成分子晶体。
在*质上:多数难溶于水,易溶于有机溶剂;绝大多数有机物不导电不导热,具有熔沸点低、硬度小的特点;有机物密度通常不打;多数有机物受热易分解,且易燃烧。
在反应上:反应复杂而缓慢,并且常伴有副反应;反应往往往往需要加热、加压或使用催化剂等条件;反应一般不能全部转化成产物(所以有机反应常用“→”而不用“=”)
二、碳原子的成键特点和结合方式
(1)通常以共价键与其它原于结合——所以有机物多数是共价化合物(2)总是形成4个价键——是有机物种类繁多的一个重要原因
(3)c原子的价键具有一定的空间伸展方向——这样有机物具有一定的立体空间形状2、c原子结合方式
有机物中c原子可以以单键结合,也可以以双键、叁键结合,还可以像苯环这样介于单键和双键之间的独特方式相结合。c原子可以结合成链状,也可以结合成环状。
1、有机分子的空间结构及表示方法——电子式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型或比例模型。
有机物绝大多数为共价化合物,分子中原子之间依靠共价键结合。通常用电子式、结构式、结构简式表示有机物分子中原子间的结合情况,对于环状化合物,用键线式表示则比较方便些。
由于共价键具有一定的空间伸展方向,这使得有机物分子具有一定的空间形状,若一个碳原子周固是一个双键和两个单键,其双键和单键的夹角总接近120°,若是一个叁键和一个单键,则它们的夹角总接近180°。若碳原子形成四个单键,则它们的夹角总接近109.5°。
几种代表*的有机物分子结构
几种常见的表示有机物结构和组成图
【例】某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图
图中“棍”代表单键或双键或三健。不同颜*的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种
a.卤代羧*b.酯c.氨基*d.醇*
【例】以下有些结构简式,书写得不规范、不正确。请在它们后面打一个×号,
并把你认为正确的写法写在后面。(注意:如果原式是允许的、正确的,而你却打了×号,则要倒扣分。)
关于有机分子中原子共线共面的分析
1、掌握几种基本结构模型
①四面体型又称*基型:
碳原子与其它四个原子以共价键相连形成的空间结构即为四面结构(如*烃中含若干个四面体结构)。在任意一个四面体结构中的5个碳原子只有3个原子共面,这是由于3点确定一个平面。②平面型
原子间以双键或特殊键形成的空间结构,由于双键不能旋转,该空间结构为平面结构。
乙烯型:双键相连的碳原子以及与该碳原子直接相连的原子始终处在同一平面上。苯型:苯环上的原子以及与苯环直接相连的原子始终处在同一平上。
**醛型:双键相连的碳、氧原子以及与该碳原直接相连的原子始终处于同一平面上。
通过叁键(包括碳碳叁键和碳氮叁键)形成的空间结构。即与叁键相连的碳原子以及与该碳原子直接相连的原子处在同一平面上。2、理解几个规律:
①双键,叁键,苯环不可旋转,单键可以旋转。②三点确定一个平面。
【例】描述ch3—ch=ch—c≡c—cf3分子结构的下列叙述中,正确的是
a.6个碳原子有可能都在一条直线上b.6个碳原子不可能都在一条直线上c.6个碳原子有可能都在同一平面上d.6个碳原子不可能都在同一平面上
cchccl3h的说法正确的是()
a.所有碳原子有可能都在同一平面上。b.最多可能有10个碳原子在同一平面上
c.8个碳原子可能都在同一直线上。d.最多只可能有6个碳原子在同一
第3篇:大学有机化学课件
1.使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊*质。
2.使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。能够正确书写简单有机物的电子式、结构式和结构简式;认识一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。
3.使学生掌握杂化轨道概念,能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。
4.使学生熟悉有机化合物分子中化学键:偶极矩、σ键、π键的特点和*碱电子理论,了解有机物结构特点与一般理化*质的关系;了解价键理论和分子轨道理论。
有机物的结构表示方法、杂化轨道理论及有机物分类方法。
杂化轨道理论、价键理论与分子轨道理论,σ键、π键的特点。
第一节有机化学的研究对象
简述:从人类生存、生产的历史阐明有机物的历史*与广泛*,人类生存离不开有机物的事实。
给出有机物的原始概念、演变后的现代概念及其演变历程。
阐明有机物与无机物在结构和*质上的差异。
分析有机物与无机物互相转化的关系及相对*。
归纳出有机化学的研究对象为烃及其衍生物的组成、结构、制备、*质及其变化规律。
从人类生活的衣食住行必须物来分析有机物的共同*质(或有机物的特*)
1.从衣食住行必需品的种类数量分析得到有机物数量多的印象。
简单解释:碳链延长与分枝所致。
2.从生活中的防火知识进行演绎,得出大多数有机物易燃的结论。
简单解释:碳碳键和碳*键大都可以转变成碳氧键和*氧键并且放出能量。
3.从酒精、食油、燃气等有机物存在状态导出有机物低熔点*质:
简单解释:分子化合物,弱极*键所致。
4从石油、食油、*仿、苯的水溶*导出大多数有机物不溶于水的结论。
简单解释:相似者相溶。
5.从绝缘体引出大多数有机物不导电的*质。诸如反应慢、副反应多*质也从生活事实导出。
总结:有机物的结构决定有机物*质---结构式的重要*。
第三节有机化合物中的化学键
回顾中学化学键概念,写出几种简单无机物、有机物的电子式;简述价键理论要点。
介绍分子轨道理论的要点;原子轨道线*组合成分子轨道,有成键轨道和反键轨道;成键电子围绕整个分子运动电子。
成键三原则:对称*匹配、能量近似、最大重叠。
3.碳原子杂化轨道理论
详细讲述杂化轨道理论要点,从价键理论过渡到杂化轨道理论,
用轨道式(方框)表示碳原子的价层电子(基态、激发态和sp3杂化态)的排布。
讲述杂化轨道概念及sp3杂化、sp2杂化态、sp杂化态。(可以以图形或模型表示s、p轨道和杂化轨道的电子云形状)
论述σ键、π键的形成过程、电子云形状与特点。
简述共价键的四个参数:键能、键长、键角与偶极矩。
简述分子几何构型、极*与分子化学键的关系。
初步介绍化学键的异列与均裂。
第四节有机化合物的结构式及其表示方法
1.用“结构决定*质”和“有机物结构复杂”来强调明确表示有机物结构的重要*。
2.介绍结构式的书写方法及注意事项。
对于三种表示方法进行适当课堂练习。
第五节有机化合物分子中的官能团和有机物的分类。
1.复习“官能团”概念及中学所学有机物官能团名称、同类官能团所表现的化学*质。
2.对于单官能团有机物,官能团类别决定化合物类别。
3.介绍有机化合物的分类方法
碳胳分类、官能团分类法。
4.列举常见有机官能团的结构及名称。
1.简单回顾中学所学阿仑尼乌斯*碱理论。
2.介绍*碱电子理论。
列举若干有机、无机*碱例子说明之。
第二章波谱法在有机化学中的应用
学生熟悉uv、ir、hnmr、ms基本原理,了解有机化合物的波谱分析法。能利用图谱及数据正确解析简单有机化合物。
uv、ir、hnmr、ms的基本原理和应用
1.uv:电子跃迁类型及其吸收特征
3.hnmr:基本原理、化学位移、自旋偶合和裂分
4.ms:基本原理、分子结构与碎片离子的形成关系
一.首先介绍电磁波和吸收光谱
主要讲解:波谱类型、波长范围及相应的能级跃迁方式。
强调:物质对光的吸收与分子的结构密切相关,因为各种分子的结构互不相同,所以每种分子都有自己的特征光谱。
提示:质谱是分子及其碎片的质量谱。在本质上不属于波谱范畴。但在质谱仪原理中有所谓“离子光谱学”的现象和概念,所以把质谱也当作一种波谱方法。
二.分别讲解波谱法基本原理及应用
主要讲解内容:①基本原理(紫外光谱及其表示法,电子跃迁类型及其吸收特征)②在结构鉴定中的应用(判断分子中是否有共轭体系或某些官能团的存在;确定未知物的基本骨架,确定某些官能团的位置;判定一些化合物的异构体、构型、构象;可用来判定互变异构的存在。)以上都举例说明。
主要讲解内容:①基本原理(分子振动类型,红外光谱图)②红外光谱的表示方法③ir在结构测定上的应用(确定官能团,利用标准谱图鉴定有机化合物)。
主要讲解内容:①基本原理②化学位移③自旋偶合和裂分④核磁共振谱的表示法⑤核磁共振谱的应用(图谱举例)。
主要讲解内容:①基本原理②质谱图的表示法③质谱在有机化学中的应用(测定相对分子质量;确定分子式;利用质谱提供的结构信息推断化合物的结构)。
第三章开链烃(第一讲)
1.使学生熟悉简单*烃的普通命名法和较复杂*烃的iupac命名法。理解原子序数优先规则、烯烃的顺/反异构和z/e异构概念,能够准确的写出较复杂烯烃的结构式或名称。
2.使学生理解“构象”概念,能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别,掌握环己*优势构象的画法。
3.使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。
1.*烃、的iupac命名规则、环己*优势构象。
2.原子序数优先规则,烯烃的z/e命名法。
1.*烃的构象(透视式与纽曼式)、环己*优势构象。
2.饱和碳原子上的游离基取代历程。
3.原子序数优先规则与烯烃的z/e命名法。
1.介绍简单*烃的普通命名法
叙述*烃iupac命名规则。
2.引入几种常见的简单烃基:正某基、异某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。
3.适当课堂练习:较复杂*烃的命名和结构式书写。
第二节*烃的异构现象与构象
1.略讲*烃同分异构现象。
2.讲述“构象”概念,用透视式和纽曼式表示简单*烃的重叠式和交叉式构象。从能量因素分析比较各构象的稳定*。
3.详细讲述环己*、取代环己*的椅式构象及其画法。
1.简介伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔*原子。
2.简介同系列*烃沸点变化规律(分子间作用力规律)。
3.回顾**的光卤代反应。
4.分析**生成四*化碳的步骤,讲述游离基历程的概念。
以**为例论述游离基(自由基)历程。
5.举例说明游离基历程中伯、仲、叔*原子活泼*及其原因。
6.简单介绍*烃的氧化反应。
第六节烯烃和炔烃的命名
1.分析烯烃、炔烃与*烃差异………多一个官能团,命名规则相应复杂……主链应包括母体官能团,编号时母体官能团为此最小及存在位置异构和几何异构(炔烃无几何异构)。举例说明复杂烯烃的命名(包括顺/反异构)。
2.重点讲述原子序数优先规则概念。
3.举例说明多种基团的优先顺序的详细比较(注意:原子序数没有加和*)。
4.z/e法标记烯烃几何异构体(注意与顺/反异构的区别),多烯(碳碳双键)的标记。
5.小结:原子序数优先规则与z/e标记法
第三章开链烃(第二讲)
1.使学生掌握烯烃的马氏加成规则和常见的马氏加成反应、烯烃的氧化反应及其应用,了解亲电加成概念、机理、碳正离子的稳定*规律。
2.使学生掌握炔烃加成反应(水合成*、乙炔与***加成)及端基炔的成盐反应。
3.使学生理解离域键与共轭效应,掌握丁二烯型化合物的1,4-加成和双烯合成*质。
4.使学生了解萜类化合物的结构特点。
1.烯烃的马氏加成规则、亲电加成概念;常见的马氏加成反应。
2.烯烃的氧化反应,及其应用。
3.丁二烯型化合物的1,4-加成和双烯合成反应。
1.烯烃的马氏加成规则。
2.丁二烯型化合物的共轭效应与双烯合成反应产物结构式书写。
第九节烯烃与炔烃的化学*质
1.分析烯烃与炔烃结构共同点……不饱和。从而导出*质共同点……加成与氧化。
2.简介烯烃、炔烃加*(炔烃分两步:pd/c顺式加;na/nh3反式加。)
3.讲述烯烃与卤素加成,亲电加成概念,亲电加成机理(溴水为例)。
4.重点讲述马氏加成规则。常见的马氏加成反应。亲电试剂;水、卤化*、浓硫*、次卤*。
4.引入诱导效应解释,或碳正离子稳定*解释马氏规则。
5.简介反马规则及其实例。
6.讲述炔烃的特*:水合反应,乙炔与***加成及应用。
7.简介烯烃和炔烃的聚合反应(二聚反应,多聚反应)。端基炔烃的成盐反应。
8.重点介绍烯烃的几种氧化反应(高锰*钾在*、碱*条件下氧化,臭氧氧化,银催化氧化等)。炔烃氧化只生成*。
9.简介烯烃α—卤代反应(高温或nbs卤代)。
小结:烯烃与炔烃的化学*质
第十一节共轭二烯烃及其反应*能
1.介绍三种类型的二烯烃。
2.详细讲述“共轭”概念,离域大π键概念,丁二烯的离域效应。
3.分析丁二烯与溴的加成,扩展1,2—加成与1,4—加成反应内容。
4.以丁二烯与乙烯为例讲述双烯合成,扩展为丁二烯型的双烯合成。
小结:共轭二烯烃的1,4—加成与双烯合成。
1.简介什么是异戊二烯链节。
2.介绍“萜”的概念(单萜、倍半萜、二萜……)。
3.简介单环萜与双环萜和常见萜类化合物。
了解环*烃及苯的构*相关分析。掌握环*烃和芳香烃的命名及化学*质,熟悉环己*的构象分析和取代苯的定位基规则。
2.取代苯的定位基定位规则
1.取代苯的定位基定位规则
2.芳香*及休克尔规则
第一节环*烃的异构和命名;
介绍环*烃的分类、命名和异构
1.多取代基中,较小取代基系数低;
2.环为母体,取代基系数低;
3.有顺反异构时,标出顺反异构
先讲述拜尔(a.vonbaeyer)张力学说(straintheory),再介绍*解、加溴、*解、自由基取代。最后小结环*烃的化学*质
第三节环己*及其衍生物的构象;
一环己*的两种典型构象
椅式构象是环己*的优势构象。船式构象与椅式构象相比,其能量高29.7kj/mol,在椅式构象中,几乎不存在环张力。
举例:写出*基环己*的椅式构象
1.e型比a型构象稳定(优势构象);
2.环上有不同取代基时,大基团处于e键稳定
第四节苯衍生物的异构和命名;
1.将苯环作为母体,标明取代基位置:
2.结构复杂衍生物或支链上有官能团时,环上支链作为母体,苯环作为取代基命名
3.苯环上有多官能团取代时,应用iupac的官能团优先规则:
(一)、芳环上的亲电取代反应;
介绍se2取代反应机理:芳烃正离子历程
(2)付-克烃基化反应
(二)、苯环上的加成;
有α-h时,发生氧化反应,生成苯**类衍生物
没有α-h时,不发生氧化反应。
第六节取代苯的定位规律;
由苯、取代苯的*化速度或产率来对比,引出定位的概念。
二、定位规律的理论依据;
对比讲述、解释两类定位基规律。
一、芳香*的一般特征:
hǜckel规则(4n+2规律):单环多烯π电子数等于4n+2时,构成π电子的封闭体系表现出一定的芳香*。
芳香*判断原则1.环状体系;2.π电子数(4n+2规则);3.分子共平面。
了解手*分子产生旋光*的原因,掌握对映体构型的表示方法,熟悉分子绝对构型的表示方法。
手*的概念,fisher式的表示方法。
确定r、s构型的表示方法。
旋光度的大小是由旋光仪测定的。比旋光度是表示化合物旋光*的物理常数:
二、分子结构与旋光*的关系
如果分子中含对称面或对称中心,则分子与其镜像可以完全重合,这种分子为非手*分子(achiral);
分子中不含对称面也不含对称中心时,分子与镜像不能重合,为手*分子(chiral)。
非手*分子没有旋光*。
凡是有手*的分子都有旋光*。分子具有手*是引起分子旋光*的根本原因。
第二节对映体构型的表示方法
旋光方向与相对构型之间没有任何必然的联系。旋光方向是由旋光仪测定的。
绝对构型与旋光方向没有任何必然联系
第三节其他化合物的旋光异构
一、含两个相同手*碳化合物的旋光异构;
二、含两个不同手*碳化合物的旋光异构;
三、碳环化合物的立体异构;
四、不含手*碳化合物的旋光异构。
四、不含手*碳化合物的旋光异构
分子有无手*,与手*碳原子的存在并没有必然联系,而要从分子整体来考虑,看分子手否具有对称面或对称中心;
含一个手*碳原子的化合物一定具有旋光*;
手*分子中,可以有对称轴存在
第四节旋光异构体的*质
第五节第五节某些有机化学反应中的立体化学
对比讲述:顺-2-丁烯加溴的立体化学
反-2-丁烯加溴的立体化学
使学生了解卤代烃的结构与*质的相互关系,掌握卤代烃的物理化学*质,并能熟悉亲核取代反应机理,以及卤代烯烃和卤代芳烃的*质。
卤代烃的化学*质;卤代烃的亲核取代反应机理
第一节卤代烃的分类和命名
按与卤素相连碳原子不同:
二、化学*质:c?x键易断裂,*质活泼
威廉姆逊反应:合成混和醚
在反应中,主要产物为双键上*基取代基较多的烯烃;能形成共轭体系的产物为主要产物,尤其与苯环共轭时
重点介绍有机镁化合物称为grignard试剂(g-试剂)
第三节亲核取代反应机理
一双分子亲核取代(sn2)
亲核试剂(oh)从离去基团(cl)的背面进攻,在离去基完全脱离之前,亲核试剂即与碳原子部分成键
二单分子亲核取代(sn1)
1.中间状态:sn2-过渡态,构型翻转;sn1-碳正离子,外消旋化。
2.卤代烃的反应活*顺序:
离去基碱*越强,越难离去:-oh,-or,-nh2一般不直接离去,而以共轭*的形式离去(h2o,roh,nh3)。
第四节卤代烯烃和卤代芳烃
举例讲述各种类型的卤代烯烃与agno3反应,鉴定不同类型卤代烃
第七章 醇、*、醚(第一次课)
弄清醇、*、醚结构上的特点及其相互关系,掌握醇的分类、命名、及物理、化学*质,了解几种常见醇的基本特*及用途。
醇与*卤*作用时发生分子重排
概述醇、*、醚分子结构上的异同,引出官能团异构现象。
根据醇分子中烃基不同,烃基中碳*比不同,分子中羟基所连碳原子不同及醇分子中羟基数目不同,可分为不同类,并分别举例说明。
命名可用普通命名法和系统命名法,举例说明。
首先给出一组分子量相近的不同类化合物的沸点
问题:为什么醇的沸点较其它分子量相近的物质的沸点高?
简单回顾*键形成条件,并以*键解释此现象,说明醇的沸点随分子结构变化的一般规律。
醇分子中有亲水基和疏水基,说明醇在水中溶解*与其结构的关系。
首先进行构*相关分析,然后一一讲解
1、与活泼金属反应,(o-h键)
2、酯化反应(o-h键)
3、与*卤*反应(c-o键断裂)、(重点讲解)
引入lucas试剂(浓hcl/无水zncl2),利用lucas试剂鉴别6c以下的伯、仲、叔醇
roh反应活*:烯*醇,苄醇
但有时会发生重排,使其在合成上的应用受到限制。
4、与px3和socl2等卤化剂反应(c-o键断裂)
特点:不发生重排,反应速度快,产率高,产物易分离。
(二)烃基的反应—氧化(或脱*)反应(c-h键断裂)
可用于伯、仲、叔醇的鉴定及结构推断。
(三)官能团和烃基共同参与的反应—脱水反应(浓h2so4催化)
1、分子内脱水??制备烯烃,脱水时遵从札依采夫规则
2、分子间脱水??制备对称醚。
四、醇的代表化合物(自学)
回顾本次课要点,预习*、醚。
第七章 醇、*、醚(第二次课)
:掌握*、醚的结构特点,及其主要理化*质,了解常见*、醚的*质特点及其在工农业、医*等,特别是有机合成中的应用。
*的结构特点:(p-π共轭效应,使苯环活化,且c-o键加强难断,而o-h键极*增强,易断。)
请学生解释苯*沸点比苯高的原因
例1:比较和沸点高低与水溶*大小?
由于邻*基苯*形成分子内*键,不再发生分子间缔合,故其沸点较低,同理其与h2o分子形成*键能力减弱,故其水溶*较低,利用此特点可用水蒸汽 蒸馏方法分离邻*基苯*和对*基苯*。
首先进行构*相关分析,再逐一讲解
(一)官能团反应(o-h键断裂)
利用苯***可分离提纯*类物质
2)影响苯***的因素:
芳环上连推电子基,则苯***减弱,若连强拉电子基如-no2则
2、与fecl3显*结构的物质,加fecl3可显*,此法可用于*及具有烯醇式结构化合物的鉴别。
(二)芳香烃基上的取代反应(c-h键断裂)
由于p-π共轭效应,使苯环上电子云密度增加,易发生亲电取代反应
此反应定量进行,可鉴别苯*,亦可用于除去
(三)官能团和芳香烃共同参与的反应??氧化反应、(o-h与c-h同时断裂)
醚键极*弱,对氧化剂、还原剂、碱稳定,对*较稳定,与浓*可形成锌盐。
利用这一*质可分离鉴别醚与卤代烃或*烃。
活泼易开环,为重要的有机合成中间体。
总结本章重点、难点,预习第八章(醛、*、醌)。
第八章 醛、*、醌(第一次课)
能正确命名醛、*、醌,掌握羰基亲核加成反应的机理和影响反应速度的因素,了解其在分离、鉴别、有机合成中的应用。
醛、*一般不能形成分子间*键,其沸点低于分子量相近的醇。
由于c=0为强极*键,能与水形成*键,低级醛、*与水混溶。
比较(1)、(2)稳定*,说明 易发生亲核加成反应。
(一)羰基的亲核加成(重点)
1、与h加成以**与h加成为例,说明亲核加成反应历程,及影响因素,并举例说明其在有机合成中的应用。
2、与饱和nahso3加成——醛、脂肪*基*,环*。
1)对碱、氧化剂、还原剂稳定(与醚相似)
2)遇*水解生成原来的醛(*)和醇。
作用:有机合成中保护 。
归纳本次课要点,预习醛*的其它化学*质。
第八章醛、*、醌(第二次课)
掌握醛、*的主要化学*质及其在分离、鉴别、有机合成中的应用,了解醌的基本特*及其应用。
简单回顾上次课内容,即的亲核加成反应机理,影响因素及其应用,引入新的教学内容。
(一)羰基亲核加成反应(上次课内容)
(二)加成消除反应——与氨及其衍生物的加成
1、与nh2oh加成——肟
2、与肼、苯肼作用——腙、苯腙
3、与氨基脲作用——缩氨脲
上述氨及其衍生物都是含氮的亲核试剂,与特羰基发生亲核加成反应,得到很好的结晶,且有一定的熔点,易于提纯,在**条件下又分解为原来的醛、*,因此,利用上述反应可以分离和提纯醛、*,同时也可以用来鉴别醛、*,故将它们称为羰基试剂。
1、羟醛缩含(稀碱催化)
含α-h的醛在oh-作用下,可发生自身加成作用,生成β-羟基醛
不含α-h的醛无此反应,但无α-h的醛可与有α-h的醛作用,称为交叉缩合
2、α-h的卤代(*仿反应)
现象:chi3(黄*)↓
利用弱氧化剂来区别醛、*
1)斐林试剂(i):cuso4溶液
斐林试剂(Ⅱ):酒石*钾*和naoh的混合溶液
2)吐伦试剂:agno3的氨溶液
应 用:用于醛、*的鉴别。
特点:还原五)歧化反应(康尼查罗反应)
概述醌的结构特点及其主要化学*质
小结本章重点、难点,预习羧*的分类和命名。
第九章羧*、羧*衍生物和取代*
1、熟悉羧*的命名和分类
2、掌握羧*的物理*质和化学*质
一、羧*的分类和命名p228
1、*键:与沸点的关系
结论:-cooh键长平均化
反应特点:①离解,**;②-oh被取代;③c=o被还原;④断裂而脱羧;⑤α-h取代;⑥β-h氧化。
①被-cl取代生成酰*
③被rcoo-取代生成*酐
④被-nh2取代生成酰*
二、羧*衍生物和取代*
掌握衍生物的*质及互变构现象,掌握取代*的*质。
羧*衍生物的*质酯缩合反应
乙酰乙*乙酯的互变异构
一、分类命名:①酰卤;②*酐;③酯;④酰*
3、乙酰乙*乙酯的*质
一、分类命名:①羟基*②羰基*③卤代*④氨基*
第十章、含氮有机化合物
1、掌握*的分类和命名
3、熟悉重氮化合物和偶氮化合物
4、学会含氮化合物在合成中的应用
*的化学*,重氮化反应及其应用
*的酰基化反应及兴斯堡反应的应用
重氮化反应,及在合成中的应用
二、*的物理*质:①b.p.②溶解*
1、碱*和成盐反应①碱*的影响因素②成盐反应及应用
4、与hno2反应①伯*反应放n2②仲*生成黄*的物质③叔*
5、季铵碱的hofan消除反应①无β-h②有一种无β-h③含多种β-h
重氮化合物和偶氮化合物
二、重氮盐的应用1、取代反应2、还原反应
五、含氮化合物在合成中的应用
第十一章含硫、含*有机化合物
1.了解一些常见的含*有机化合物(有机*农*)
2.熟悉硫醇、硫*、硫醚,膦*和膦*酯类,**酯和硫代**酯类命名规则
3.掌握硫醇、硫*、硫醚的物理和化学*质:
硫醇、硫*、硫醚,膦*和膦*酯类,**酯和硫代**酯类命名规则
第一节硫醇、硫*、硫醚的物理和化学*质
一、硫醇、硫*、硫醚命名
二、硫醇、硫*、硫醚的物理*质:
1、沸点低于相应的含氧化合物,因其极*:s<o
4、奇臭无比,应用:煤所罐中加入2ppt,漏气与否即可知道,
1、**强于相应的醇、*
与醇不同,硫醇的氧化发生在s原子上,而醇则发生在α-h上。
1、硫醇可与重金属离子(pb2+、pd2+、cu2+)形成不溶*盐。
所以它是重金属盐的特效解毒剂。
第二节含*有机化合物(有机*农*)
一、膦*和膦*酯类农*
是一类植物生长调节剂,可产生乙烯,对瓜果有催熟作用。
二、**酯和硫代**酯类农*
由此可见,这类农*,易发生水解而失效。在使用时,应注意天气,雨天会使其杀虫效果降到最低,存放时也应注意防潮。
第十二章杂环化合物和生物碱
1.了解一些常见的重要杂环化合物如糠醛,叶绿素,血红素,β-吲哚乙*、嘧啶和嘌呤衍生物,花青素,*碱的物理和化学*质
2.熟悉杂环化合物命名规则
3.掌握吡咯和吡啶的物理和化学*质:
教学难点:1.杂环化合物命名规则
2.吡咯和吡啶的物理和化学*质
吡咯和吡啶的物理和化学*质第一节杂环化合物
一、杂环化合物的结构特点:
杂环化合物是成环原子中,除了碳原子以外,还含有氧、硫、氮等原子。
这些化合物存在着共同的特点,兀电子数符合4n+2规则,具有芳香*。
而内酯、内酰*,内*酐和环醚等不属于杂环化合物之列,这些化合物不具备芳香*。
1、分类及命名:命名主要采用音译法
1)、单杂原子单环吡咯呋喃噻吩吡啶
2)、单杂原子稠环吲哚喹啉
3)、多杂原子单环:嘧啶嘧唑噻唑
4)、多杂原子稠环嘌呤鸟嘌呤腺嘌呤
2、芳香杂环化合物结构
1,3-戊二烯分子中,含有4个兀电子,且c5是以sp3杂化,因此,成环的五个碳原子中有一个不共平面,所以无芳香*。
成环原子均以sp2杂化,且共平面,由于o原子上的孤对电子可与兀电子形成p-兀共轭体系(五原子六个兀电子)符合休克尔规则,具有芳香*,p-兀共轭的结果,使c=c上的电子密度增加,这种芳杂环又称作富电子芳杂环。
成环原子均以sp2杂化,形成闭合的兀-兀共轭体系(c原子和n原子各以一个电子侧面交盖,形成三个兀键),又由于n原子的电负*大于c原子,即n原子的-i效应,所以c=c上的电子密度降低,这种芳杂环又称作缺电子芳杂环。
由电子密度的分布可知:
1)尽管芳杂环也是一个闭合的共轭体系,由于杂原子的电负*较大,其电子云分布并不均匀。
2)这种电子分布不均匀的结果,使得缺电子芳杂环亲电取代反应主要发生在β-位,而富电子芳杂环亲电取代反应主要发生在α-位。
1)对石蕊显中*。因为n上未共用电子对参与了共轭体系,从而n原子上的电子密度降低,接受质子(h+)的能力降低,pkb=13.6。
2)n原子上所连的h原子显弱*。
体现在:吡咯+koh吡咯钾+h2o
吡咯+松木片/hcl→松木片显红*
1)弱碱*:其碱*与苯*差不多。
2)n原子上的取代反应
富电子芳杂环比苯容易发生亲电取代反应,主要取代α-位;
缺电子芳杂环比苯更难发生亲电取代反应,主要取代β-位。
注意:1)加成产物失去芳香*
2)含氮芳杂环加*后属于环状仲*。
富电子芳杂环容易氧化破环
第二节重要杂环化合物介绍
一、糠醛α-呋喃*醛。
*质:1、具有芳香醛的*质
1)不被斐林试剂所氧化
2)能发生康尼查罗反应
a、检验呋喃的方法:呋喃使松木片/hcl显绿*。
糠醛+苯*/乙*→显红*
结构特点,均以卟吩环为母体,中心络合一个金属离子。
1、叶绿素:植物进行光合作用的催化剂,中心是mg2+离子,植物通过叶绿素吸收太阳能,合成糖类化合物,把太阳能转化成化学能而贮藏。
2、血红素:中心是fe2+离子
主要存在于哺乳动物的红血球中,它与蛋白质结合成血红蛋白质。其主要作用,在生物体内起着运载氧气的作用。
β-吲哚乙*是一种植物生长调节剂,可促使植物*条生根。
由于花青素在不同的ph条件下,结构发生变化,而显出不同的颜*。
1、定义:有生理作用的含氮碱*化合物
将植物捣碎生物碱盐*盐→除去残渣生物碱(游离)萃取→蒸馏→纯品
凡能与生物碱作用生成沉淀,或产生颜*的试剂,统称为生物碱试剂,例如:饱和苦味*,*化*钾,鞣*等等。
*碱具有旋光*,既溶于水又溶于有机溶剂,与水共热到100℃左右能产生一定的蒸气压,所以常常用水蒸气蒸馏的方法提取。
它是一个环庚三烯*的衍生物,分子中两个稠合的七碳环,并与苯环再稠合而成,由于n原子在侧链上呈酰*结构,所以,秋水仙碱呈中*,它具有抗癌作用。
它是芳香族醇*类化合物,具有兴奋交感神经,增高血压,扩张气管等作用。
*许多毒品均属于生物碱类的物质,我们有义务将拒绝毒品作为自觉行为。
1.了解糖的来源和糖的分类:
3.掌握单糖的物理和化学*质:
1.糖的变旋现象和命名规则
1.糖的变旋现象和命名规则
2.单糖的物理和化学*质
碳水化合物就是糖类化合物,它是多羟基醛或者多羟基*,或者水解后能生成多羟基醛成多羟基*的化合物。
碳水化合物主要含有c、h、o三种元素,由于大部分碳水化合物分子中的h和o的比例恰好为2:1,与h2o分子相同,所以其通式可以写成cx(h2o)y,碳水化合物也因此而得名。
但有些物质也符合上述通式,却不属于糖类化合物。
所以把糖类称为碳水化合物并不确切。
由绿*植物的光合作用而产生。如自然界中分布最广泛的葡萄糖,就是植物靠太阳提供的能量,在叶绿素的催化下,利用co2和h2o合成的。
1)单糖:多羟基醛或多羟基*,如葡萄糖、果糖;
2)低聚糖(也称作寡糖):经水解后可生成2、3、4个单糖分子。根据水解成单糖的数目,可分为双糖和三糖等,如:麦芽糖,蔗糖等。
3)多糖:经水解可生成许多单糖的高分子,如淀粉、纤维素等。
碳水化合物是多官能团化合物,它既具有单能团的*质,又有官能团之间相互影响的表现,且分子中含有手*碳原子,使之具有旋光*和旋光异构体。因此,研究糖的特*,是培养我们运用官能团反应及立体化学概念综合分析问题和解决问题的结合点。
从*醛糖和丁*糖开始,糖分子就含有手*c原子,就具有旋光异构现象。以葡萄糖为例,它是含五羟基的已醛含有4个手*c,因此,旋光异构体数目n=24=16,其中d-型8种,l-型8种,d-葡萄糖是其中的一种。
糖分子中含有多个手*c原子,其中,离c=0最远的c原子为决定构型的c原子。
所以:左h,上醛*,d-型;右h,上醛*,l-型
在含多个手*c原子的化合物的旋光异构体中,其中仅仅有一个手*c的构型不同,其余的构型完全相同的异构体,称为差向异构体。
d-葡萄糖与d-甘露糖互为c2差向异构体
d-葡萄糖与d-半乳糖互为c4差向异构体
在研究d-葡萄糖的旋光现象时发现d-葡萄糖具有两个比旋光度
[α]=+113°和[α]=+19°,将二者放置一段时间后,其旋光度均转化到+52.5°时,维持不变。
这种旋光度发生改变的现象,叫作变旋现象。
用链式结构代表d-葡萄糖是不足以表达它的理化*质和结构关系的。
2、单糖的环状半缩醛结构(fischer式)
实验*,自然界中存在的大多数已醛糖是以六员环半缩醛形式存在,而
由上述式子我们知道:羟基碳由sp2杂化转化成了sp3杂化,并与决定构型的c上的-oh构成氧桥,这时,羰基碳原子转化成了手*碳原子,其中羰基氧原子变成了-oh,这个羟基称作半缩醛羟基(-oh半)
当半缩醛-oh-5与决定构型-oh处于同侧时,称为α-型,半缩醛当-oh半与决定构型的-oh处于异侧时,称为β-构型。
对于d-葡萄糖而言,实际上就存在着α-d-葡萄糖和β-d-葡萄糖两种形式,它们的差异仅仅是c1的构型不同,所以它们是c1差向异构体,早期称之为anomer。
由于半缩醛形式并不稳定,在水溶液中,互为c1差向异构体的α-构型和β-构型可以通过开链式互相转化,直至达到动态平衡,从而造成了变旋现象。
fischer式的半缩醛结构中,从环的稳定*看,那种过长的氧桥是不合理的,为了更接近真实,更形象地表达糖的环氧结构,mr.haworth首先提出将直立的结构式改写成平面环状结构式来表示,这对于观察糖的基团之间的立体化学关系更为方便,
画出成环氧原子处于右后方的六员环,并将环顺时针编号。fischer开链式中,链右边的基因处于环下方,而左边基团处于环上方。成环时,为使-oh(决)与c=0更接近,根据单键旋转不影响物质的构型的原理,将c4-c5键旋转109°28′(平面旋转120°),因此,d-型糖未端-ch2oh必然处于环上方。
判断的前提:环是顺时针编号
①当末端-ch2oh处于环上方时,为d-型
当末端-ch2oh处于环下方时,为l-型
②当-oh(半)与末端-ch2oh同侧时,为β-型
当-oh(半)与末端-ch2oh异侧时,为α-型
c)不含末端-ch2oh糖的结构判断
这时,应寻找-oh(决)
当-oh(决)处于环下方时,为d型,当-oh(决)处于环上方为l-型
d)-oh(半)的识别
什么是半缩醛-oh?与成环氧原子直接相连的碳上的羟基,称作-oh(半),注意-oh(半)与其它醇-oh的区别。
②将环正确编号(醛糖-oh半)处于c1上,*糖oh处于c2上。
③若环是顺时针编号,则旋转归位,基团位置无变化;若环是逆时针编号,则翻转归位基团位置发生变化,总之,要归其位而视之。
单糖分子中,由于α-h原子受到c=0和-oh的双重影响变得十分活泼,在碱*条件下,单糖可转化成烯二醇式结构并达到平衡:
由于d-葡萄糖、d-甘露糖和d-果糖在c3、c4、c5上的构型相同,所以,它们具有相同的烯二醇结构。因此,在碱*溶液中,实际存在着三种糖的平衡。
在碱*条件下,所有的单糖均可以被feiling和tollens试剂等弱氧化剂所氧化
凡是能被斐林试剂氧化的糖统称为还原糖,所有的单糖都是还原糖。
a、弱氧化剂氧化:br2/h2o,对象:醛糖
b、强氧化剂氧化,hno3对象:醛糖
3)酶催化氧化氧化末端-ch2oh
对象:所有的还原糖,部位:c1、c2,现象、黄*结晶
因为d-葡萄糖,d-甘露糖和d-果糖的c3、c4和c5上的构型相同,所以它们的脎相同。
作用:①鉴别还原糖的存在
②从糖脎的熔点和晶形可鉴别某些糖。
5、脱水反应和呈*反应
糖类化合物+α-萘*/乙醇观察界面出现的紫*环
作用:鉴别所有的糖类化合物
醛糖+间苯二*/浓hcl→较难反应
戊糖+均苯三*/浓hcl→红*
其它糖+均苯三分配/浓hcl→黄*
糖苷是糖分子中的-oh半与另一分子羟基化合物(如roh、oh等)失水生成的缩醛结构的化合物。糖苷分子中糖的部分叫糖基;非糖部分叫配基,连接糖基和配基的键叫做苷键。
α-型-oh半所形成的糖苷称作α-糖苷,其苷键称作α-苷键
β-型-oh半所形成的糖苷称作β-糖苷,其苷键称作β-苷键,自然界中以β-糖苷为主,存在于植物的根、茎、花叶和种子中。
(1)糖苷分子中不存在半缩醛结构,所以没有变旋现象;
(2)糖苷不能被斐林试剂所氧化,为非还原糖,并且不能成脎;
(3)糖苷仍有旋光作用;
(4)糖苷在**条件下能发生水解反应,但在碱*条件下稳定。
糖分子中所有的羟基都能与有机*或无机*作用生成酯,称作糖酯。
糖酯在**或碱*条件下均可以发生水解反应。
1.了解纤维二糖、乳糖、海藻糖、壳聚糖、*壳素、果胶质来源,结构和*质
2.熟悉纤维素的结构和*质
3.掌握麦芽糖、蔗糖、淀粉的结构和*质
麦芽糖、蔗糖、淀粉的结构和*质
麦芽糖、蔗糖、淀粉的结构和*质
二糖是由相同或不同的两分子单糖通过苷链连接而成的糖苷。根据它们是否能被斐林试剂所氧化,可以分成还原*二糖和非还原*二糖。
还原*二糖是由一分子糖的半缩醛羟基与另一分子糖的醇羟基缩合而成。
例如麦芽糖、乳糖等都是还原*二糖
(1)还原*二糖分子中存在着一个半缩醛-oh,因此,还原*二糖仍具有变旋现象。
还原*二糖+斐林试剂cu2o↓(砖红*)
作用:可用于鉴别还原糖和非还原糖
(3)**条件下可发生水解反应,其苷键断裂,生成两分子单糖。
(1)麦芽糖,由一分子α-d葡萄糖的半缩醛-oh与另一分子d葡萄糖c4上的醇-oh脱水后,通过α-1,4-苷键结合而成
(2)纤维二糖:由一分子β-d-葡萄糖c1上的半缩醛-oh与另一分子d-葡萄糖c4上的醇-oh的脱水生成,通过β-1,4苷键连接而成。
(3)乳糖:由一分子β-d-半乳糖c1上的半缩醛-oh与另一分子葡萄糖c4上的醇-oh脱水后,通过β-1,4-苷键结合而成。
非还原*二糖是由二分子糖的半缩醛-oh脱水而成的,最常见的是蔗糖的海藻糖。
(1)蔗糖:由一分子α-d-葡萄糖c1上的半缩醛-oh与另一分子β-d-果糖c2上的半缩醛-oh脱水,通过α,β-1,2-苷键连接而成。
(2)海藻糖(酵母糖)
由两分子α-d-葡萄糖的半缩醛-oh脱水,通过α-1,1-苷键连接而成。
(1)非还原二糖分子中,不存在半缩醛结构,所以无变旋现象。
(2)不被斐林试剂氧化,不能成脎;
(3)可在**条件下发生水解反应,生成两分子单糖;
这种水解反应前后旋光*由右旋变为左旋的过程,称为转化过程,转化后生成的等量葡萄糖和果糖称为转化糖。
多糖是由单糖通过苷键连接成的高分子化合物。如动、植物贮藏养分的糖元、淀粉等,组成植物骨架的纤维素都是多糖。
多糖的特点:无甜味,极少还原*,不溶于水,只有平均分子量。
仅由一种单糖组成的多糖,称作均多糖;由几种单糖组成的多糖称作杂多糖。
淀粉是植物的重要贮藏物质之一,常存在于植物的种子,块茎及根中。淀粉可分为直链淀粉和支链淀粉两类。
直链淀粉是由α-d-葡萄糖通过α-1,4-苷键连接而成。为。
由于各个分子中只保留一个半缩醛-oh,在分子中所占的比例甚小,一般认为直链淀粉无还原*。
根据x-衍*的研究*:直链淀粉的稳定构象是绕成螺旋状的管道构
(2)不溶于水,因为许多-oh处于螺旋体内侧,但加热时螺旋体散开,可均匀分布在水中。
直链淀粉+i2—→深蓝*蓝*裉去重现蓝*
在**条件或酶催化下,直链淀粉可发生水解。
淀粉→兰糊精→红糊精→无*糊精→麦芽糖→d-葡萄糖
淀粉酶催化麦芽糖酶催化
深兰*兰*红*无*无*无*
人的胃液中存在着淀粉酶和麦芽糖酶,所以人类主要以淀粉为食物。
以α-1,4-苷键和α-1,6-苷键将α-d-葡糖连接成高分子化合物。
(3)水溶*:不溶于水,但吸水膨胀;
(4)有很强的粘*(因为支链彼此纠缠所至)
糯米中支链淀粉含量很高,糯米的“糯*”由此而来
(5)水解反应:不易彻底水解,一般水解到1,6-苷键的分支处,水解受阻,有些胃功能较差的人吃糯食难以消化,就是这个原因。
纤维素是植物的支撑物质,细胞壁的主要成份。
组成:由β-d-葡萄糖通过β-1,4-苷键连接成的高分子化合物,无支链,是纤维二糖的高聚物,m≈2.2×105~1.8×106
纤维素*质稳定,有良好的机械程度和化学稳定*;
(1)不溶于水,但吸水膨胀;
(2)溶于cu(oh)2/nh3、zncl2/hcl.naoh和cs2中,形成粘稠的溶胶,利用这些*质可制造各种人造棉和人选丝。
a)**条件下水解,生成一系列纤维素糊精,最终生成纤维二糖和d-葡萄糖。
b)某些细菌含有分解β-苷键的纤维素酶,使纤维素水解。牛、羊等动物之所以能以草作为饲料,就是因为它们的胃里含有这类细菌(存在着纤维素酶)。另外,植物的枯枝败叶能分解成腐植质,提高土壤肥力,也是因为土壤中存在这类微生物的缘故。
果胶质是植物细胞壁的组成成分,它填充在植物细胞壁之间,使细胞粘合在一起。
果胶质可分为原果胶,可溶*果胶和果胶*。
(1)原果胶:主要存在于未成熟的水果和植物的茎、叶中,未成熟水果很坚硬与原果胶的存在有关,原果胶不溶于水。
(2)可溶*果胶:主要由α-d-半乳醛糖**酯以α-1,4-苷键连接而成,可溶*果胶可溶于水,水果成熟以后,由硬变软,就是由于果胶质的成分由原果股转化成了可溶*果胶。
可溶*果胶果胶*+*醇(其中酯键被水解)
由α-d-半乳醛糖*通过α-1,4-苷键连接而成的高分子化合物。
植物的落叶、落花、落果等现象均与果胶质的变化有关。
壳聚糖:1975年首次被日本工业引进作为天然污泥脱水剂,用于生活废水的净化处理。
应用情况:*壳素、壳聚糖及其衍生物已被作为一种新型功能材料在各个领域中得到广泛研究:
(1)生物医学材料:隐形镜片,人造血管等;
(2)制*(具有抗凝血作用),化妆品;
(3)纺织品、吸附及分离剂;
(4)食品、饲料添加剂(降低血液中胆固醇)
1. 通过磺胺醋酰钠的合成,了解用控制pH 、温度等反应条件纯化产品的方法。
2. 加深对磺胺类药物一般理化性质的认识。
磺胺醋酰钠用于治疗结膜炎、沙眼及其它眼部感染。磺胺醋酰钠化学名为N-[(4-氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物,化学结构式为:
磺胺醋酰钠为白色结晶性粉末;无臭味,微苦。易溶于水,微溶于乙醇、丙酮。
三、主要实验仪器和药品
表一 所用的玻璃仪器及规格
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