上海滩一代枭雄杜月笙，究竟是“善”还是“恶”_百度知道
上海滩一代枭雄杜月笙，究竟是“善”还是“恶”
我有更好的答案
这个问题其实不能单方面用善或者恶来形容，某些方面说是善，某些方面说是恶，
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我们会通过消息、邮箱等方式尽快将举报结果通知您。杜月笙：人生开了挂，全凭会做人
作者：小贱
来源：北漂小贱（ID: chengjian）
做人做事要刀切豆腐两面光。
他，一生纵横捭阖，游走于黑白两道之间；
民国总统黎元洪送他对联：“春申门下三千客，小杜城南五尺天”；
大学者章太炎、名士杨度、律师秦联奎都是他的座上宾；
就连蒋介石都对他礼待有加，忌惮三分；
孔祥熙、宋子文、戴笠这样的国民党大佬都是他的密友。
从一个浦东乡下小瘪三，到成为民国最大黑帮教父，杜月笙一生极富传奇色彩......
苦厄丛中过，心有善念存。
1888年，一男婴降生在高桥镇，时值中元节，父亲为他取名“月生”，4岁前他就相继失去了爹娘，寄居在舅父舅母家受尽了白眼，为了摆脱寄人篱下的窘迫，14岁的他独自闯荡上海滩，这个“男孩”就是杜月笙。
从小疼他的外婆知道他执意要去上海，非常伤心地说：“孩子，你在外要学乖啊，眼光要活。”
杜月笙强忍住泪水劝她回去：“外婆，高桥镇人人瞧不起我，有朝一日我若能活着回来，一定要让杜家风光！”
初到上海的杜月笙，在一家叫潘胜源水果店当学徒，老好人店掌柜叫王国生。
杜月笙勤奋好学，练得一手削梨好本领，当时的人都夸他，送外号“莱阳梨”。
后来，他年轻气盛染上赌博，挪用水果店的钱结果输得精光，再无颜面回到店里，他只能不辞而别。
那段时间他四处流浪饥寒交迫，甚至差点丢了小命，这个时候王国生却找到了他，王国生不但没怪他，还既往不咎，这让杜月笙大受感动，彻底地激发了他内心深处的良知。
善，成了杜月笙的为人法则，所以后来他的身份无论怎么变换，他都信守并坚持了一生。
他有境界有格局，有善念有权谋；这样的人，不愧是人中之龙。
青年时期的杜月笙
有本事，没脾气。
毛主席评价杜月笙说：“终其一生做到六个字：有本事，没脾气。”
按常理说“黑帮大佬”，应该是性格很拽、暴躁易怒的样子，可杜月笙完全跟这不沾边儿。
他曾说过一句经典的话：“头等人，有本事，没脾气；二等人，有本事，有脾气；末等人，没本事，大脾气。”
杜月笙有一位好兄弟，这人叫顾嘉棠，他们曾一起打过天下，关系特别铁，顾嘉棠经常打趣他、拿他逗乐，好几次他拿起水果递给杜月笙说：“莱阳梨，帮忙削个苹果。”
杜月笙照样不生气，还笑着削好递给他。
杜月笙不光对兄弟和善，对待下人也一样客客气气。
杜府佣人常说：“杜先生好侍候，我们做错事，他也轻言细语。”
他出身底层社会，深知下人的辛苦。
每次他回到十六里铺，总有一帮乞丐吹着口哨对他喊：“莱阳梨，赏点钱呗！”
他没让手下去揍他们一顿，反而还对手下说：“多赏点。”
上海滩的黄包车夫、短衫阶层都是他的粉丝，人人都发自内心地喊：“做人要做杜先生”的口号，足见杜月笙亲民度是多么的高。
处世之道，尽在一个诚字。
19岁的杜月笙，经朋友介绍进了黄金荣的门下，在林桂生身边当一名听差。
有段时间林桂生患了重病，杜月笙在旁服侍，好几天没睡觉。
有一次，黄金荣外出不在家，有人趁机偷走了他的烟土，当时能打的武将都在外地，留下来的都是文弱小生，林桂生非常着急，却又毫无办法。
就在这个关键时刻，杜月笙站出来说：“老板娘，派我去吧！”
林桂生瞧着这位瘦弱地年轻人，很是担心，但又没其他法子，只能说：“行，试试吧！”
杜月笙很聪明，他分析了一下情况，立刻判断出小偷肯定还在英租界，三个小时后，烟土被追了回来。
杜月笙立下大功并没有立刻去讨要奖赏，而是依然专心做看门小弟。
身在其职，做好其事；兢兢业业，不急功近利。
两年之后，林桂生越发赏识杜月笙，立马将他隆重推荐给黄金荣，自此，杜月笙的人生顺利逆袭。
杜月笙常说：我的处世之道，尽在一个诚字。”
成功哪里有那么多“旁门左道”，有的不过是一颗真挚而诚恳的心。
成大事者，须有大格局。
1910年，青帮老大黄金荣给兄弟们打赏，众兄弟开心地合不拢嘴，年仅23岁杜月笙因为得力有为，得到了最高奖赏——三千块大洋。
黄金荣说：“这些钱够你在上海买一座豪宅！”
但杜月笙接过钱立刻就溜了。
黄金荣很好奇，对手下说：“盯着他，看这厮拿钱干什么去了？”
杜月笙一路小跑来到金桥，将所有赏钱全部分给手下弟兄。
他说：“我杜某能有今日，多亏各位兄弟相助。”
黄金荣知晓此事后大惊，不禁感慨：“小小年纪，如此格局，恐怕我死后，上海滩就是他的天下了！”
黄金荣无论如何都没想到，他还没死，杜月笙就已经威震整个上海滩了。
成大事者，必有异于常人的远大见识，不被钱财缚住脚步，不为短暂利益迷了心志。
杜月笙舍却钱财，换来众兄弟的真心，成大事者，必须先有大格局。
“青帮三大亨”：杜月笙、张啸林、黄金荣
做人要刀切豆腐两面光。
1930年法商水电公司总部，3名员工被电身亡。
公司对工人之死置若罔闻，结果工会领导大罢工，罢工持续数天，局势十分混乱，法商董事长阿方斯没办法，只好请求杜月笙，杜月笙说：“我声望不够，难担重任。”
阿方斯跑去找上海市长吴铁帮忙说情，吴铁拿一箱子钱找杜月笙说：“别闹太大，给个教训就行。”
杜月笙说：“钱你拿走，既是市长恳请，我必须得帮到底。”
随后，杜月笙给阿方斯打电话：“3名员工每人补偿50元，所有工人加薪一倍。”
阿方斯考虑很久说：“补偿没问题，但薪金只能加七成。”
杜月笙说：“好，一言为定。”
杜月笙召集罢工领袖，问他们复工条件，有的说加三成，有的说加四成，还有说加一半，但杜月笙说：“杜某无能，只能给兄弟们加七成，对不住大家了。”
顿时全场沸腾了。
这个时候台下有人问：“罢工期间的工钱怎么算？”
这是个大难题，杜月笙想了一下说：“我已答应法商，不能变更，你们罢工期间的工资，全由我杜某来出！”
这时全场响起一片掌声和高呼。这一下子，他掏出了30万。
杜月笙常说：“做人做事要刀切豆腐两面光。”
他一生仗义疏财，几乎买下了整个上海滩的交情，他之所以能够被人称呼为“上海皇帝”，全凭他做人做事的“规矩”。
知恩要图报，落井不下石。
陈世昌算是杜月笙曾经的恩人，后来杜月笙成名，却将他当作养父供养。
陈世昌有一个儿子，吃喝嫖赌，在外面常常闹事，欠了一屁股债，债主放狠话，若再不还钱，定要砍去他的双手双脚，陈世昌无奈，只好去请杜月笙出面。
杜月笙立马派人送去两万五千银元，并在纸条写了一句话：“勿放心上”。
然而不久，陈子又欠下一屁股债，杜月笙听闻后，没等陈世昌开口，又派下人送去两万银元。陈世昌非常感动，连连道谢。
杜月笙打电话问候说：“钱乃身外之物，令郎没事就好。”
黄金荣喜新厌旧，看上戏子露兰春，而林桂生无情被抛弃。
杜月笙一直感激阿桂姐的知遇之恩，知道她如今有难，二话不说，为她买了一套宅院，还派人供养着她，见了面还照样叫她“阿桂姐”。
黄金荣为抢戏子露兰春，打了卢筱嘉，卢的父亲卢永祥一怒之下逮捕了他，还准备将他枪毙。
黄金荣一死，杜月笙就可轻松坐上青帮主之位，然而杜月笙却没这么做，他不忘本，四处托人营救黄金荣，不但赠送卢一大半公司股份，又外加10万块，才成功救出了黄金荣。
身边人劝杜月笙说：“大哥没必要这么慷慨，帮是人情，不帮是本分。”
杜月笙回答：“受人恩惠，不敢相忘。知恩要图报，落井不下石。”
滴水之恩，当以涌泉相报。
杜月笙有情有义，毕生恪守着这则信条。
京剧老生女演员露兰春
要做就做雪中送炭。
1931年九一八事变，张学良丢了东北，还推卸给蒋介石，王亚樵是斧头帮老大，以暗杀闻名，他特别痛恨张，想找个机会除掉张，张学良一路难逃，被逼得毫无去处。
杜月笙知道此事后，致电给张学良说：“你到我府上，大可放心住下。”
于是，他将自己名下的一家赌场装修好，免费提供给张学良居住。此番大恩大德，想必张学良终生难忘。
1923年，大总统黎元洪被轰下台，就像过街老鼠人人喊打，这个时候只有杜月笙还愿意收留他。
抗战期间，梅兰芳发誓不为日本人唱戏，靠自己卖字画维持生计，杜月笙派人去买他的字画，帮他渡过难关。
有一年，陈光甫的商储银行遭挤兑，陈无奈之余只好求助于杜月笙，杜月笙说：“明早开门之前，商储见。”
第二天一早，杜月笙带弟兄们，开一堆汽车停在银行门口，大家看杜老板都来存钱了，客户纷纷散去。
在上海滩，但凡认识过杜月笙的人，几乎都接受过他的帮助。
杜月笙常说一句话：“锦上添花的事让别人去做，我只做雪中送炭的事。”
青年时期的张学良
不怕不识字，就怕不识人。
戴笠是军统局首长，陆军中将，但以前的他却是个小混混。
有一天，他到杜月笙的赌场赌钱，大赢。掌柜怀疑他出老千，将他关起来质问。
“你知道这是杜先生的赌场吗？”
“当然知道。”
“知道还敢在这里撒野？”
“你们这样对待我，杜先生恐怕不会答应。”
“这么说你认识杜先生？”
“烦你通报一声，说有位戴先生想见他。”
杜月笙来了，一看，不认识。
但他只看一眼便断定：此人绝非等闲之辈。
杜月笙给了他500大洋，并且还说：“我给蒋写了推荐信，你去报考黄埔军校吧。”
从此戴笠一生的命运改变了。
6年后，戴笠回上海滩第一件事，就是去见杜月笙，和他结拜为兄弟。
“不怕不识字，就怕不识人。”
杜月笙阅人无数，独具识人慧眼，并凭借此本领发掘了章士钊、戴笠等人才，而很多他的门徒，后来都成了栋梁之才。
凡事不做绝，留余地。
经由杜月笙周旋，此事才平息下去，双方的伤亡程度也降为零。人活着，凡事多给别人留点余地。
杜月笙以最小的代价，将矛盾化之于无形。
别人多条余地，亦是为自己多留条路。
“民国第一杀手”王亚樵
伤什么都别伤女人的心。
1950年，杜月笙准备全家去美国，全家27口人，一共要办27张护照。
这时，孟小冬在旁边说了一句：“我跟着去，算丫头还是算女朋友呀？”
身边人都听得纳闷，杜月笙却听懂了，他立马吩咐吓人说：“办护照的事先放下，赶快把我跟阿冬的婚事办了。”
从此，孟小冬名正言顺地做了五姨太。
杜月笙常说：“打什么都别打女人，伤什么都别伤女人的心。”
所以很多女人说：要嫁就嫁杜月笙。
孟小冬和杜月笙
克己修身，礼贤下士。
儿子杜维藩一次大考逃考，被他狠狠甩了两个耳光；女儿杜美如一次外语考试成绩不佳，被他用鞭子责打十下。
还有，他严令子女不得加入黑社会，结果杜氏八子三女均受到了良好的教育培养，至今活跃在海外各大商界。
杜月笙知道读书人清贫，临行前，偷偷将一张两千元支票，叠成小方块放在桌上的茶杯下。
既保全了读书人的面子，又表达了一番心意。
后来，他俩开始结交，亦师亦友。
国学大师章太炎，给他赐名杜镛，号月笙。
还亲笔为他修订家谱，让卑微的他有了好出身。
“明望之后”——国防部部长林辉贺。
“世德扬芬”——军政部部长何应钦贺。
“慎终追远”——实业部部长孔祥熙贺。
还有很多大人物，在此就不一一列举了。
做人做到这般境界，也真是没谁了。
"我没希望了，中国还有希望！"
1951年，杜月笙在香港卧床不起。他很清楚自己已经时日不多了。
于是，在他离开人世的最后一天，他坚持完成了生命中最后两件事：
第一件事：分遗产。
他一生仗义疏财，在香港常倾囊救助难民。
堂堂一代黑帮老大，最终只剩下区区11万美元。
钱就剩这么多，他却做了如下安排：每个老婆各一万美元，长子一万美元，未出嫁的女儿6000，出嫁的4000。
第二件事：撕借条。
日，63岁的杜月笙离开了人世，女儿杜美如回忆说：
“父亲回光返照时，对身边人说的最后一句话就是，我没希望了，可你们大家有希望，中国还有希望！”
纵观他的一生，不啻为一种传奇。
多面大佬亦正亦邪，多重身份转换自如，从一个浦东乡下小瘪三，到成为叱咤整个上海滩的风云人物，杜月笙将“成功学”“做人学”发挥到极致。
黑白向来难区分，正邪不过一念之间罢。
他的秘书胡叙五说：“杜月笙之胜，不在做事，而在做人。”
做人做得如此成功，恐怕惟杜月笙一人而已。
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导读：杜月笙是20世纪上半叶上海滩上最富有传奇性的一个人物，他从一个小瘪三混进十里洋场，成为上海最大的黑帮帮主;他文质彬彬，却心狠手辣，杀人如麻，他的一生充满惊心动魄的传奇故事，他所建立的庞大黑帮王国和在中国现代史上刻下的独特印记至今还被人津津乐道。
　　1927年到1937年，杜月笙的势力达到顶峰。1937年抗战爆发，杜月笙离开上海，先到香港后赴重庆;1945年抗战胜利，杜月笙以无可争议的民间帮会总代表的身份返回上海，但他一呼百应的黄金时代已经一去不返了。而此时，已进入了他生命中的最后六年。
杜月笙是20世纪上半叶上海滩上最富有传奇性的一个人物，他从一个小瘪三混进十里洋场，成为上海最大的黑帮帮主;他文质彬彬，却心狠手辣，杀人如麻，他的一生充满惊心动魄的传奇故事，他所建立的庞大黑帮王国和在中国现代史上刻下的独特印记至今还被人津津乐道。1927年到1937年，杜月笙的势力达到顶峰。1937年抗战爆发，杜月笙离开上海，先到香港后赴重庆;1945年抗战胜利，杜月笙以无可争议的民间帮会总代表的身份返回上海，但他一呼百应的黄金时代已经一去不返了。而此时，已进入了他生命中的最后六年。重回上海滩挨“当头一棒”1945年8月底，在中国欢庆抗战胜利的喜悦氛围中，57岁的杜月笙返回阔别8年之久的上海。火车上的杜月笙有喜有忧，心事重重。杜月笙喜的是自己在抗战中不但没有像上海另一“大亨”张啸林那样落水当汉奸，还积极参加了各种抗日救国运动。他和浦东同乡、好友黄炎培等筹组上海市各界抗敌后援会，为抗日活动募捐了不少钱款;组织了抗日民间武装“苏浙行动委员会别动队”，多次配合正规军作战;他还部署门徒协助军统刺杀了上海市伪市长、大汉奸傅筱庵以及自己几十年的把兄弟、投敌的张啸林。有这样的累累功劳，如今抗战胜利，杜月笙想蒋介石理应给他一碗好饭吃——当时上海坊间也确实传说他即将被任命为上海市市长。他的担忧却更深重。老于世故的他十分明白，抗战胜利后上海的租界消失了，市政归于统一，他的黑社会组织不仅失去了赖以生存、繁衍的治安死角，而且失去了最有力的后援——享有治外法权的租界当局，他和他的集团已不再具备租界别动队的价值;国民党现尽可使用军队、警察、特务等统治上海，犯不上再利用这股名声不好又颇难驾驭的黑社会势力——自己过去呼风唤雨、纵横捭阖的好时光只怕要成为明日黄花。然而好事没有出现，立即有消息传来，上海市长一职已由钱大均出任;坏事倒比想象的还糟：杜月笙人还未到上海，上海北站已出现大字标语：“打倒社会恶势力!”“打倒杜月笙!”惊惶之下，杜月笙临时决定改在南站下车。杜月笙得知，他一返沪就挨当头一棒是他的门生吴绍澍主使。当过他10年徒弟的吴绍澍如今已是身兼上海市政治军事特派员、上海市副市长、国民党上海市党部主任委员等六职的接收大员。吴绍澍知道蒋介石“对帮会的长远政策是消灭”的内部精神，他既要和杜月笙脱离瓜葛，又要扳倒杜月笙以树威，因此公开向杜月笙树起叛帜。杜月笙尴尬抵沪后一直等待他的拜见，然而始终不见人影。后来吴绍澍终于上门，杜月笙大喜，抱病热情接待，不料吴绍澍态度倨傲，丢下几句官话即扬长而去。杜月笙的亲信顾嘉棠、叶焯山及杜门中人咬牙切齿，发誓要把“欺师灭祖”的吴绍澍剁成肉泥。杜月笙强压怒气，一一劝止。他很清楚，如今已非当年。接着，打击接踵而来。他的门徒谢葆生因汉奸罪被枪毙，他也相救不得;他的总管家、万昌米行老板万墨林被上海市警察局长宣铁吾投进监狱，罪名是“经营私运，垄断市场，操纵物价，资款作弊”;甚至，杜月笙本人后来也被变相扣押。国民党在上海征集“救济特捐”支撑内战，筹款目标无法达到，宣铁吾就变相扣押杜月笙8小时。杜月笙被迫出钱才赎回自由之身。上海市当局已把当年的“亲密朋友”杜月笙当成重点打压的对象，杜月笙及其集团的伸展空间大为压缩。他悲哀地看到，昔日左右逢源、一呼百应的黄金时代一去不返了。勉力维持“龙头老大”局面在不断的被动挨打之中，杜月笙逐渐缓过劲来。毕竟，他在上海有完整的班底，有一批精心栽培多年的得力干将。杜月笙一边韬光养晦以适应新局，一边努力重建“沪上闻人”的尊荣。首先，他通过国民党上层最可依赖的密友戴笠开始收拾吴绍澍。戴笠抓住吴绍澍私放汪伪上海税统局局长邵式军以谋取钱财的铁证，以“纵放巨奸、吞没逆产”的罪名呈报蒋介石。不久中央电令下达，先是免了吴绍澍的副市长职务，接着又罢黜了他兼任的上海市社会局局长一职，改由接近杜月笙的中央委员吴开先继任。吴绍澍从此一蹶不振，杜月笙“被徒弟欺负”而失去的颜面得以挽回，并出了一口恶气。1948年8月开始，为挽救统治危机，蒋介石以蒋经国为特派员，到上海执行财政经济紧急措施，打击巨商、富户、大官僚，此活动被称为“打虎”。杜月笙知道自己已被看成上海社会复杂、局面混乱的总根源，这次一定会首当其冲，立即叮嘱长子杜维藩将其维昌证券号关闭去北平躲避。但其三子杜维屏还是被蒋经国抓住把柄——因场外抛售永安纱厂股票2800股，锒铛下狱，登报示众。被逼到墙角的杜月笙在蒋经国召集的上海工商、金融巨头会议上公开发难。他说：“我本是个坏人，但总统执政以来，把我当好人，我就没做过坏事。我儿子的事，料想当局会调查核实，秉公办案，我完全服从政府。不过王子犯法与庶民同罪，也望特派员一视同仁，查实公办，这样才能服人心。如果找不到该公司仓库，在下可以派人担任向导!”言毕即称“身体有恙”拂袖而去。杜月笙所说的“该公司”即孔祥熙的长子孔令侃和二小姐所有的扬子建业公司。在当时，这个公司所囤积的物资是上海首屈一指的。他这番话令很多人折服。蒋介石闻知“打虎”打到了自家亲戚头上，立即赶往上海命令蒋经国再不可蛮干，杜维屏也被释放。在这有进有退、有得有失中，杜月笙勉力维持着“龙头老大”的体面，他对国民党的愤恨与日俱增。他对密友范绍曾说：“沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道。”还说：“过去帝国主义统治租界时期还有些建设，秩序也比较好，国民党来了以后只知道要钱，搜刮民脂民膏的手段超过帝国主义十倍不止。”甚至还说蒋介石拿他当夜壶，用完就往床底下一扔。几番挣扎，看透了国民党政权的卑劣腐朽，虽然戴上了全国面粉业公会理事长、全国棉纺织业公会理事长、全国轮船业公会理事长、中国红十字总会副会长、上海市地方协会会长等70多个桂冠，身患严重哮喘症的杜月笙深感力不从心了。江山易帜去留两难1949年，国共两党进行最后决战。杜月笙观察着形势，知道必须再作一次重大选择了。以“会做人”而发迹的杜月笙信奉“事不做绝两面光”的处世信条，多年来，他积极助蒋反共，同时又跟共产党结下“红色情缘”。1947年，杜月笙应中共要求，收了到上海活动的共产党员、演员金山为“关山门弟子”，并为其工作提供帮助。他还掩护过周恩来的堂弟周恩霪。到1949年春，国民党在大陆垮台已成定局，国共双方加强了对社会上实力派人士的争夺，杜月笙已无法再两面骑墙。解放军兵临江南之时，杜月笙跟黄炎培、章士钊、史良、张澜等知名人士频繁接触，商讨时局，黄炎培等都力劝他留下。据杜月笙说，周恩来还通过黄炎培想约他面谈。上海滩另一“大亨”、辈分在杜月笙之上的黄金荣，经中共多番工作，加之不愿以八旬高龄流寓海外，已决定留在上海迎接新时代到来。在此情况下，杜月笙也考虑过留下。然而，他有沉重的历史包袱：日夜，他诱捕共产党员、上海市总工会委员长汪寿华，将其活埋于龙华荒野;在第二天的“4??12”大屠杀中，他部署徒众将300多名共产党员和工人杀害在血泊里。杜月笙不相信共产党会不计如此深仇大恨，如果留下，前景实在难测。同时，国民党方面绝不愿意杜月笙被“统战”过去，也加强了对他的胁迫。日，蒋介石召见杜月笙，要求他立即前往台湾。反复权衡，杜月笙决定远离政治漩涡，既不留上海，也不去台湾，而是定居香港。日，辞别黄金荣后，杜月笙举家登上了拥挤的荷兰宝树云号客轮，驶往香港。轮船经过黄浦江，直驶吴淞口，杜月笙的出生地浦东高桥近在咫尺。47年前，一个衣裤缀满补丁的乡间少年从这里来到上海，赤手空拳打下一个花花世界，如今一切都被雨打风吹去。老病的杜月笙伫立船头，唏嘘不已。一代枭雄客死香江抵达香港的杜月笙住进朋友为他选定的坚尼地18号，这里成为最后一个杜公馆。此时杜月笙的哮喘病愈加严重，治疗方法是中西并重，药石兼投。经常来为他把脉开方的医生有中医4位、西医3位，在香港个个都有名望。医生越请越多，用药越来越杂，杜月笙身体却不见起色。几个月下来，他自嘲说：“如今我是拿药当饭吃，拿饭当药吃了!”卧病中的杜月笙时时关心着大陆形势，而中共也在力争对上海经济和社会有重大影响的他能返回。老友章士钊受托到香港在杜宅一住多日，反复向他宣讲中共的政策。杜月笙依旧顾虑重重。他看到中共对留在上海的黄金荣的确兑现了“不杀不捕”的承诺，黄老板依旧过着泡澡堂、抽大烟的一贯生活;后来他又得知，黄金荣响应“改造”号召，开始扫大街。报纸上风烛残年的黄金荣手拿扫帚、灰头土脸站在垃圾车前的照片映入眼帘时，杜月笙又暗自庆幸自己没有留下。因为跟法租界打过多年交道，杜月笙一直对法国感到亲切，他想迁居法国，彻底远离政治是非。仆佣除外，杜月笙全家和追随他的顾嘉棠、万墨林两家，迁法共需27张护照。杜月笙向败退在台湾的国民政府提出申请，结果台湾方面要收取“护照费”15万美元。杜月笙的产业全留在大陆，转移出来的只有出售一处房产的30万美元，供应几十号人在香港的庞大开支，这笔护照费杜月笙已支付不起!迁法在此遇阻。晚年的杜月笙在香港唯一带喜气的事，是和着名京剧演员孟小冬结婚。当初，杜月笙对孟小冬有很多照拂;杜月笙病倒后，孟小冬感念其恩情，一直服侍在侧。孟小冬是杜月笙的第五房太太，也是最后一房。进入1951年夏，杜月笙已经病入膏肓，该立遗嘱处置遗产了，外人均很好奇这位最盛时仅为其一人服务的仆人就达97名的“大亨”到底有多少财产留给家人，结果杜月笙报了数：11万美元。这笔钱原为10万美元，被他早先寄存于宋子文的弟弟宋子良处，经宋子良代为投资，略有盈余。现在这11万美元就是曾经挥金如土、钟鸣鼎食的杜月笙的全部遗产。其女杜美如回忆，分配大致如下：每个太太拿1万，长子拿1万，没出嫁的女儿拿6000，出嫁的拿4000。在此前，杜月笙销毁了历年别人写给他的所有借据，他对子女说：“我不希望我死后你们到处要债。”分配完遗产，杜月笙把所有事务都交给得意门生陆京士处理，自己安心等死。日下午，63岁的杜月笙咽下了最后一口气。他的骨灰葬在台湾，而他的遗愿是葬在故乡上海浦东高桥，至今没有实现。杜月笙为何不回大陆：见黄金荣扫大街心生绝望核心提示：杜月笙坐久了，有点累乏，可是他仍然说出了两人之间所谈的这最要紧一段，然后他摇头苦笑地说：“章先生年纪一大把，做官的兴致高极!只要有官做，他跟谁都可以，但是他投了共产党毛泽东，却只说是保障他的生活。既然只为了生活的话，台湾、香港、美国……随便哪一个地方，也要比共产党那边的日子舒服得多。”陈毅长电拉他回去一九四九年五月二十七日，国军撤出上海，是日杨虎、吴绍澍等自大西路引入共军。共产党指派陈毅为上海市长，陈毅上任以后所办的第一件事，便是“情词恳切”地公开致电旅港上海耆绅、金融工商领袖五大亨，是为杜月笙、陈光甫、李馥生、宋汉章和钱新之。由于长电之来，犹如石沉大海，陈毅心目中的五大亨，并无只字片语答复，陈毅还不死心，也可能是徐采丞在为他自己亟于脱离虎口，又耍了一记噱头，陈毅“派”他以上海市地方协会秘书长的地位与关系，专程跑一趟香港，迎迓杜、陈、李、宋、钱五大亨返沪。徐采丞抵达香港以后，其结果是他自己从此也不重蹈覆辙，他留在香港，不再回到黄浦滩。统战分子劝诱无功，陈毅的“笑靥迎人”又被杜月笙视若无触，置之不理，共产党亟需杜月笙重返上海，于是，他们方始又施一计，派出杜月笙的一位老友，被李宗仁任为和谈五代表之一的章士钊。章士钊专程跑一趟香港，为共产党尽量争取可资利用的人物，其中最重要的一位，厥为杜月笙。章士钊“衔命而来”，力图“立功、报效”，他深知中共心目中主要目标何在，因此集中全力，先解决杜月笙的问题。到香港后，他便不时出入坚尼地台杜公馆，登堂入室，有时直趋病榻之侧，和杜月笙接席密谈，他分析天下大势，国际动向，尤其对他的同乡后辈毛泽东歌功颂德，捧得来肉麻之至。第一次长谈，杜、章之间，便有一段颇为精彩的对话，约略如下。当章士钊滔滔不绝，盛赞毛泽东是如何的尊老敬贤，求才若渴时，杜月笙很巧妙地接过他的话来，用非常关怀的口吻，问起章士钊：“章先生是决定在北平定居了，是吗?”怔了一怔，章士钊方答：“是的。”“章先生是否照旧挂牌做律师?”“这个———”顿一歇，章士钊只好老老实实地回答：“诚然，共产党统治下是用不着律师的，我不能再挂牌，不过……”这一次，杜月笙接口很快，他不等章士钊把话说完，便问：“章先生既然不能再做律师，那么，你有什么计划?是否想改行做做生意?”“做生意嘛，只怕制度也不容许，”章士钊被杜月笙逼得太紧，唯有直话直说，坦然吐露，却是接下去他又得意起来：“不过，毛主席当面告诉过我，我在大陆，一切有他负责。有了毛主席的这一句话，个人的生活种种，那还用得着担心么?”于是，杜月笙像在自言自语，他一叠声地说：“啊啊，只是生活不用担心，只是生活不用担心。”章士钊听后，顿即面红耳热，嗫嗫嚅嚅地支吾了几句，第一次长谈，自此草草结束。
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